Phénylpropanolamine

Phénylpropanolamine
Structure de la phénylpropanolamine
Général
Nom IUPAC	(1R,2S)-2-amino-1-phényl-1-propanol
No CAS	14838-15-4 (R*,S*)-(±) 492-41-1 (L) ou (1R,2S)-(–)
No EINECS	238-900-2
Code ATC	R01BA01
SMILES	O[C@@H]([C@H](C)N)c1ccccc1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C9H13NO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9,11H,10H2,1H3/t7-,9-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H13NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	151,2056 ± 0,0086 g·mol-1 C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La phénylpropanolamine ou noréphédrine était un médicament de la famille des phényléthylamines utilisé comme décongestionnant nasal et des bronches, et comme anorexigène. Il y a quatre stéréo-isomères de la phénylpropanolamine : d- et l-noréphédrine, et d- et l-norpseudoéphédrine. La D-norpseudoéphédrine est également appelée cathine, et se rencontre à l'état naturel dans la plante stimulante Catha edulis (khat).

Récemment, la phénylpropanolamine a été retirée du marché dans beaucoup de pays.

En Belgique, la phénylpropanolamine a d'abord été interdite dans les coupe-faim, mais autorisée à faible dose en mélange dans des anti-rhume (dorénavant sous prescription), puis suspendue. La délivrance des médicaments à usage humain contenant de la phénylpropanolamine est interdite à partir du 28 janvier 2008.

En France, il n'y a plus de médicaments à base de phénylpropanolamine.

En Suisse, la phénylpropanolamine est commercialisée sous le nom de Slim Caps® et est présente dans trois associations de médicaments anti-rhume.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes

• phényléthylamines
• éphédrine
• pseudoéphédrine
• cathinone
• methcathinone
• amphétamine
• méthamphétamine

Liens externes

• (en) Kernan et al., Phenylpropanolamine and the Risk of Hemorrhagic Stroke 2000 N Engl J Med 343:1826-1832
• (en) FDA phenylpropanolamine advisory
• (en) Doubt Is Their Product by David Michaels, Scientific American, June 2005
• (en) Implementation of the international drug control treaties: changes in the scope of control of substances, Commission on Narcotic Drugs, Forty-third session, Vienna, 6-15 March 2000.