Phénolphtaléine

Phénolphtaléine[1]
Modèle 3D de la phénolphtaléine (forme acide)
Général
Nom IUPAC	3,3-bis(4-hydroxyphényl)-2-benzofuran-1(3H)-one (forme acide)
No CAS	77-09-8 (acide) 5768-87-6 (basique) 518-51-4 (Na)
No EINECS	201-004-7 208-254-6 (Na)
SMILES	Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4 (forme acide) PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H (forme acide)
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H14O4  [Isomères] C20H12O42-,Na+ (Na)
Masse molaire[3]	318,3228 ± 0,0182 g·mol-1 C 75,46 %, H 4,43 %, O 20,1 %, 362,28 g.mol-1 (Na)
pKa	pKa1 : <0 pKa2 : 9,4[2]
Propriétés physiques
T° fusion	258 à 263 °C
Solubilité	eau[4] : 1,4 g.mol-1 éthanol[4] : 80 g.mol-1
Masse volumique	1,299
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Pna21 [5]
Paramètres de maille	a = 19,270 Å b = 14,819 Å c = 11,392 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8 [5]
Volume	3 253,12 Å3 [5]
Densité théorique	1,300 [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif
Phrases R : acide : 22 - 40 R22 : Nocif en cas d'ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d'effets irréversibles
Phrases S : acide : 36/37 - 45 S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. S45 : En cas d'accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l'étiquette). basique : 24/25 S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La phénolphtaléine ou 3,3-bis(4-hydroxyphényl)-1-(3H)-monobenzofuranone (le symbole φφ (phi-phi) ou la notation HIn sont utilisés) est un composé organique de formule chimique C₂₀H₁₄O₄. C'est un indicateur de pH (ou un indicateur coloré), c'est-à-dire un composé qui change de couleur selon la valeur du pH de la solution dans laquelle on le place.

Histoire

La phénolphtaléine fut découverte et synthétisée en 1871 par Adolf von Baeyer, par condensation de l'anhydride phtalique sur deux équivalents de phénol. Elle tire son nom des deux réactifs.

Structure chimique de la phénolphtaléine

Le changement de couleur de la phénolphtaléine est due à la modification de la structure chimique de la molécule lors du passage de la forme protonée (milieu acide) à celle de sa forme déprotonée (milieu basique). Dans le cas de la phénolphtaléine, la forme acide présente une structure aromatique (présence de 3 cycles benzéniques) alors que la forme basique est de type quinoïdique.

La forme basique de la phénolphtaléine est généralement associée à deux ions Na⁺. Il s'agit donc d'un sel de disodium.

Espèce	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Structure
Structure 3D
pH	< 0	0−8,2	8,2−12,0	> 12,0
Conditions	Très acide	acide à peu basique	basique	très basique
Couleur	orange	incolore	rose à fuchsia	incolore
Image

Réaction en présence de base

En solution, la phénolphtaléine peut se présenter sous plusieurs formes en fonction de la quantité relative de base présente dans le milieu.

• I. Pour des solutions acides : la phénolphtaléine est sous sa forme dite acide. La molécule possède un cycle de type lactone (1).
• II. Lors d'un ajout de base, le cycle lactone s'ouvre et évolue vers une structure triphénylcarbinol (2).
• III. Si on continue à ajouter de la base, on amène la perte d'une molécule d'eau dans la structure et on forme une espèce ionique résonante de couleur rouge pourpre (3)(la longueur d'onde majoritairement absorbée se trouvant vers 550 nm).
• IV. Pour un excès de base, la coloration pourpre disparait et le milieu redevient incolore traduisant la formation en solution du composé (4).

Mécanisme de transformation de la phénolphtaléine en milieu basique.

Indicateur de pH

La phénolphtaléine fait partie de la famille des phtaléines, c'est-à-dire les indicateurs colorés qui dérivent du triphénylméthane et qui possèdent un cycle lactone R-COO-R.

Couleurs de la phénolphtaléine

forme acide incolore

zone de virage[2] pH 8,2 à pH 10,0

forme basique rose

Forme basique de la phénolphtaléine

• Sous forme acide, la phénolphtaléine est incolore alors que sa forme basique est de couleur rose vif. Son pK_In est de 9.4 ce qui signifie que le virage (c'est-à-dire le changement de coloration) de cet indicateur se fait en milieu basique. Sa zone de virage est située entre un de pH = 8,2 (passage de l'incolore au rose) et 10,0. Autrement dit, la phénolphtaléine est un marqueur pour les solutions basiques, c’est-à-dire ayant un pH > 7.

• Deux autres zones de virage peu connues et très peu utilisées peuvent caractériser la phénolphtaléine. L'une se situe à pH ≈ 0, la molécule prend une teinte orange pour des pH négatifs. L'autre se situe en milieu très basique, la phénolphtaléine passe alors du rose à l'incolore couleur rose super clair.

Notes et références

1. ↑ Acros Organics, Reference Handbook of Fine Chemicals, p.1459-1460
2. ↑ ^{a et b} (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004, p.8-20
3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. ↑ ^{a et b} (de) de:Phenolphthalein sur la WP germanophone
5. ↑ ^{a, b, c et d} Phenolphthalein sur www.reciprocalnet.org. Consulté le 12 décembre 2009
6. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

Voir aussi

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• « La phénolphtaléine », sur Wikimedia Commons (ressources multimédia)

Lien externe

• Fiche de sécurité sur le site de l'académie de Nancy-Metz