Perillartine

Perillartine

Perillartine
Structure du S-Perillartine et R-Perillartine.
Général
Nom IUPAC	(S)-4-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-carbaldehyde oxime
Synonymes	1-Perillaldehyde-α-oxime DL-Perillartin Peryllartine Perilla sugar
No CAS	138-91-0 30950-27-7 (E,RS) 319907-28-3 (E,S) 30674-09-0 (Z,RS)
No EINECS	205-344-7 250-402-7 (E)
PubChem	5365782
SMILES	CC(=C)C1CCC(=CC1)\C=N\O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C10H15NO/c1-8(2)10-5-3-9(4-6-10)7-11-12/h3,7,10,12H,1,4-6H2, 2H3/b11-7+
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire	165,2322 g∙mol-1 C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 °C[1]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau[2].
Écotoxicologie
DL50	2,5g/kg (oral, rat)[3].
Composés apparentés
Isomère(s)	Éphédrine
Autres composés	Perillaldéhyde
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La perillartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon^[4].

La perillartine est une oxime, synthétisé à partir de la perillaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde^[4].

La perillartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g/L à 25 °C^[2].

La perillartine est connue pour être une molécule très sucré depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant sa saveur sucré est accompagnée d'un arrière goût amer de réglisse^[4].

SRI oxime V.

Un dérivé de la perillartine, le SRI oxime 5, est quant a lui plus soluble dans l'eau (3,3 g/L à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450^[2].

Notes et références de l'article

1. ↑ Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck
2. ↑ ^{a , b  et c} (en) EM Acton & H Stone, « Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships. », dans Science, vol. 193, n^o 4253, 1976, p. 584-586 [résumé (page consultée le 24/09/2008.)] 
3. ↑ (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 24/09/2008.
4. ↑ ^{a , b  et c} (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1) 

Voir aussi

Articles connexes

• Sucralose
• Néohespéridine dihydrochalcone
• Naringine dihydrochalcone

Liens et documents externes

• (en) Result for EC#: 205-344-7 sur ESIS

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