Pentamidine

Pentamidine
Pentamidine
Pentamidine
Général
Nom IUPAC 4,4'-[pentane-1,5-diylbis(oxy)]dibenzènecarboximidamide
No CAS 100-33-4
No EINECS 202-841-0
Code ATC CX01
DrugBank DB00738
PubChem 4735
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C19H24N4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 340,4195 ± 0,0183 g·mol-1
C 67,04 %, H 7,11 %, N 16,46 %, O 9,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion 186,0 °C décomposition
Écotoxicologie
DL50 100 mg·kg-1 mammifère s.c.
50 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pentamidine est un médicament antiparasitaire de la famille des trypanicides.


Sommaire

Historique

La pentamidine a été utilisée dans le traitement des trypanosomiases dès 1935 puis dans le traitement des leishmanioses à partir de 1940. Le produit a été découvert par les laboratoires de Rhône-Poulenc, synthétisé en 1938 en Angleterre, puis enregistré en 1950 sous forme de mésilate de pentamidine. Son activité contre le trypanosome a été vite reconnue.

En 1942 a lieu le premier essai à titre préventif sur le parasite. Les résultats prometteurs d'une seule injection conduisent à l'utiliser à grande échelle en Afrique au cours d'une campagne dite de lomidinisation (de Lomidine, nom commercial de la pentaminide), de la fin de la Seconde Guerre mondiale à celle des années 1950, permettant une régression importante de la maladie, au prix toutefois d'accidents survenant par épidémie (gangrène gazeuse). Le mécanisme de cette efficacité « préventive » a été remis en cause par la suite, le médicament agissant probablement sur des formes non détectées de la maladie, diminuant ainsi sensiblement le réservoir parasitaire[2].

Son action sur le parasite Pneumocystis carinii, responsable de la pneumocystose, a été mise en évidence en 1987. Le médicament a été réévalué et commercialisé sous forme d'isothionate en 1984, dans le cadre de la législation américaine sur les médicaments orphelins (US Orphan Drug Act, 1983).

Propriétés de la molécule

  • Activité antiparasitaire, antiprotozoaire : actif contre Trypanosoma gambiense, Trypanosoma rhodiense, Pneumocystis carinii, Blastomyces dermatidis, les leishmanies (Leishmania donovani, Leishmania tropica)
  • Activités secondaires : antifongique et antinéoplasique.

Son mécanisme d'action est mal connu, probablement lié à une inhibition de la biosynthèse de macromolécules.

Utilisation en médecine

Mortier.gifPentamidineMortier.gif
Noms commerciaux :
  • Pentacarinat® (Belgique + France + Suisse)(injectable)
Classe :
Antiparasitaire
Autres informations :
Sous classe : Trypanicide

Traitement des :

Contre-indications

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Lachenal G, « Lomidine pour tous ! une erreur médicale en Afrique coloniale », Les Génies de la science, octobre 2008, pp. 14-17.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Pentamidine de Wikipédia en français (auteurs)

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