Parabènes


Parabènes

Parabène

Structure chimique générale d'un parabène (parahydroxybenzoate d'alkyle) où R = groupe alkyl

Un parabène est un parahydroxybenzoate d'alkyle, c'est-à-dire un ester résultant de la condensation de l'acide parahydroxybenzoïque avec un alcool.

La structure générale d'un parabène étant donnée par l'illustration ci-contre, les différents composés de cette famille diffèrent par la nature du groupe alkyle R .

Les parabènes sont très largement utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques, les médicaments et les aliments, pour leurs propriétés antibactériennes et antifongiques.

Actuellement leur utilisation est largement controversée en raison de leur capacité à activer les récepteurs des œstrogènes, induisant une possible action sur la fertilité et les tumeurs œstrogéno-dépendantes (tels le cancer du sein).

Sommaire

Chimie

Les composés de la famille des parabènes les plus couramment utilisés sont :

Parabènes naturels

Les parabènes existent aussi à l’état naturel dans certains aliments tels que la mûre, l'orge, la fraise, le cassis, la vanille, la carotte ou l'oignon. On les trouve aussi naturellement dans le corps humain (précurseur du coenzyme Q10) où ils sont rapidement absorbés, métabolisés et excrétés.

[réf. nécessaire]

Utilisation

Du fait de leur activité effective antibactérienne et antimycosique, ils sont utilisés comme conservateurs dans des aliments, des boissons, des cosmétiques et des produits pharmaceutiques[1]. On les retrouve dans plus de 80 % des produits de beauté dont des shampooings, des crèmes hydratantes, mousses à raser, gels nettoyant, lubrifiants...

L’activité antimicrobienne augmente en fonction de la longueur de la chaîne carbonée de l'alcool estérifié du parabène ; mais les plus utilisés sont le méthylparabène et le propylparabène du fait de leur plus grande solubilité et parce qu'ils possèdent un effet synergique[2].

Des additifs spécifiques comme le méthylparabène sont ajoutés aux anesthésiques locaux pour augmenter l’activité antibactérienne. Ils sont ajoutés pour limiter la contamination par l’entrée de différents vials[réf. nécessaire].

Le méthylparabène est le conservateur le plus utilisé dans l’anesthésie locale. À l’état pur, il est incolore et n’est pas affecté par la chaleur ou le froid. Les solutions de méthylparabène sont stables à un pH entre 3 et 6, mais ils sont hydrolysés dans un environnement alcalin. Le propylparabène a des propriétés similaires. Ces conservateurs ne remplacent pas les techniques de stérilisation mais aident seulement à diminuer la charge microbiologique. [3]

Le méthylparabène (poudre solide) est aussi utilisé comme plastifiant pour certains médicaments à cause de ses propriétés semi-conductrices. Il permet de contrôler le dégagement des médicaments à base de polymère et faciliter le processus thermique. Les plastifiants sont importants pour diminuer la température vitreuse (Tg) et ramollir les médicaments polymères durant son extrusion. Alors la Tg du polymère diminue en augmentant la quantité du méthylparabène, ceci est dû à l’augmentation de la mobilité de chaînes des molécules du polymère quand le méthylparabène est inséré dans la matrice. Tout cela se passe sous haute température.[4]

Toxicité

Du fait de leur emploi comme conservateur dans plusieurs produits cosmétiques et pharmaceutiques, l'être humain est régulièrement exposé aux parabènes. Leur utilisation dans plus de 13 000 formules cosmétiques à une concentration supérieure à 1%, ainsi que leur capacité à pénétrer à travers la peau[5] posent la question de leur toxicité.

D'après l'AFSSAPS (Agence Française de Sécurité Sanitaire des Produits de Santé), les parabènes sont généralement bien tolérés dans les médicaments, notamment grâce à l'association de méthylparaben et de propylparaben (qui permet de diminuer les doses respectives des deux composés)[6]

Des études récentes montrent cependant que les parabènes sont capables d'établir des liaisons avec les récepteurs aux oestrogènes. Cependant, la réponse provoquée par les parabènes serait de 100 000 à 1 million de fois plus faible que la réponse physiologique au 17ß-oestradiol[6]. Cette caractéristique conduit à deux risques théoriques : une baisse de la fertilité pour l'homme, et une éventuelle promotion de tumeurs oestrogéno-dépendantes.

Des études aux résultats contradictoires ayant été publiées concernant l'effet sur la fertilité et le potentiel cancérigène, des recherches sont toujours en cours pour déterminer un risque avéré dans l'utilisation médicamenteuse des parabènes, et des seuils de toxicité. Aucune disposition règlementaire n'existe donc à l'heure actuelle [6].

D’après le groupe scientifique sur les additifs alimentaires, les arômes, les auxiliaires technologiques et les matériaux en contact avec les aliments (groupe scientifique AFC) :

« Plusieurs parabènes ont montré une activité oestrogénique in vitro. Cependant, aucune activité œstrogène n'a pu être détectée in vivo pour le méthyl parabène, l'éthyl parabène et le propyl parabène au cours d'essais utérotrophiques classiques sur la base d'administrations, per os ou sous-cutanée, de fortes doses à des souris et des rats. Un effet utérotrophe in vivo a été observé après l'injection sous-cutanée de butyl parabène ou d'isobutyl parabène, qui ne sont pas utilisés comme additifs alimentaires. Le métabolite commun des parabènes, l'acide p-hydroxybenzoïque, a été considéré comme non-oestrogénique.
— EFSA[7] »

Concernant les effets conjoints du méthylparaben et du soleil, une étude menée par un groupe de chercheurs de l'Université de médecine de Tokyo a montré que le methylparaben, appliqué sur la peau à une concentration telle qu'on le trouve dans les produits cosmétiques, accélérait le vieillissement cutané si la peau était exposée au soleil. [réf. nécessaire]

L’AFSSAPS a ainsi indiqué le 29 septembre 2005 que : « La commission de cosmétologie s’est prononcée favorablement à la poursuite de l’utilisation, aux conditions prévues par la réglementation actuelle, de 4 des 5 parabènes les plus couramment utilisés (méthyl, éthyl, propyl et butyl parabènes). »

Une alternative aux parabènes

En raison des nombreux doutes qui planent quant à l’innocuité des conservateurs en cosmétique, le nouvel enjeu est de formuler « sans conservateur ». Les conservateurs apparaissent pourtant comme indispensables à la protection des cosmétiques, étant donné qu'ils servent à éviter le développement de bactéries et de champignons qui se développent plus facilement dans un milieu aqueux. Un laboratoire s’est donc intéressé au principe de la stérilisation UHT pour l’appliquer aux cosmétiques. Utilisé au quotidien pour le lait, ce procédé consiste à chauffer le produit à très haute température puis de le refroidir immédiatement pour éviter l’apparition de bactéries. Cette méthode permet d’éviter de recourir aux conservateurs. Des soins formulés totalement sans conservateurs ont alors pu être crées pour la première fois[8].

Analyse

La détection et le dosage des parabènes peut être effectué par plusieurs techniques et méthodes comme la chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC), l'électrophorèse capillaire et l'analyse par injection en flux continu (FIA).

La méthode de chromatographie liquide de haute performance (HPLC) à phase inverse est utilisée pour analyser les méthylparabènes (MP) et propylparabènes (PP). La séparation par chromatographie liquide de ces conservateurs est faite sur une colonne C-18 (125x4-mm ID) avec une phase mobile d'eau, méthanol ou acétonitrile (15:27:58, v/v/v) et acide (ex. acide phosphorique 0.02M) ou solution tampon. Le potentiel utilisé est de +1.25V avec un débit de 1.0 mL/min.[9] le meilleur détecteur à utiliser est l'UV mais un détecteur électrochimique peut aussi donner de bons résultats (exemple de ce dernier : voltampérométrie cyclique.[10]. Le temps de rétention du méthylparabène est de 3 à 5 minutes ; celui du propylparabène se situe entre 8 et 10 minutes. Ce dernier dépend du pH et de la dilution.[11],[12]

La FIA est plus rapide et moins onéreuse que la HPLC mais sa résolution est plus faible. Celle-ci reste cependant suffisante pour de nombreuses analyses. [13]

Annexes

Notes et références

  1. S.H. Kang, H. Kim, J.Pharm. Biomed. Anal, 15 (1997)1359
  2. D.m. Kreuz. A.L. Howard, D. Ip, J. Pharm. Biomed. Anal. 19 (1999) 725
  3. : M.G. Reichert, J. Butterqorth, Techniques in Regional Anesthesia and Pain Management, vol 8, No3 (july), 2004 : pp 106-109.
  4. C. Wu, J.W. McGinity, European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 56 (2003) 95-100.
  5. J.R. et al., Journal of Steroid Biochemistry & Molecular Biology 80 (2002) 49-60
  6. a , b  et c Bulletin de l'AFSSAPS, mars 2009
  7. (fr) « Avis du groupe scientifique sur les additifs alimentaires, les arômes, les auxiliaires technologiques et les matériaux en contact avec les aliments à la demande de la Commission concernant les para hydroxybenzoates (E 214-219) », 13 juillet 2004, EFSA
  8. L'expertise Dermatherm[1]
  9. S.H. Kang, H. Kim, J. Pharm. Biomed. Anal. 15 (1997)1359-1363
  10. R. Hajkova, P. Solich, J. Dvorak, J. Sicha, J. Pharm. Biomed. Anal. 32 (2003) 921-927
  11. M.D. Kreuz, A.L. Howard, D. Ip, J. Pharm. Biomed. Anal. 19 (1999) 725-730
  12. R. Hajkova, P. Solich, J. Dvorak, J. Sicha, J. Pharm. Biomed. Anal. 32 (2003) 921-927
  13. J.F. Garcίa-Kiménez et al. / Analytical Chimica Acta 594 (2007) 226-233.

Articles connexes

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