Osladine

Osladine
Général
Nom IUPAC	26-O-α-L-rhamnopyranosyl-(22R,25S,26R)-22,26-expoxy-6-oxo-5α-cholestan-3β,26-diol-3-o-α-L-rhamnopyrano-syl-(1→2)-β- D-glucopyranoside
No CAS	33650-66-7
PubChem	441890
SMILES	CC1CCC(OC1OC2C(C(C(C(O2)C)O)O)O)C(C)C3CCC4C3(CCC5C4CC(=O)C6C5(CCC(C6) OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)OC8C(C(C(C(O8)C)O)O)O)C)C PubChem, Vue 3D
Apparence	Cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C45H74O17  [Isomères]
Masse molaire[2]	887,0589 ± 0,0463 g·mol-1 C 60,93 %, H 8,41 %, O 30,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	202 à 204 °C[1]
Solubilité	Faible dans l'eau[3]. Soluble dans l'éthanol[1].
Composés apparentés
Autres composés	Polypodoside A
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'osladine est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du polypode commun (Polypodium vulgare L.)^[4]. Elle fut l'objet de la première synthèse totale d'un saponine.

Histoire

L'osladine a été découverte en 1967 dans une fougère vivant en Europe de la famille des Polypodiaceae. Elle a été nommée d'après le nom tchèque de la plante Osladič (Polypode)^[4].

Sa structure chimique plane fut déterminée en 1971 et sa stéréochimie partiellement déterminée en 1975 en se basant sur la structure chimique de la solasodine^[5].

En 1994, la synthèse totale de l'osladine basée sur la structure précédemment reportée révéla que celle-ci n'était pas la bonne car sans goût. Après extraction à partir du rhizome et analyse au rayon X, la structure fut enfin correctement caractérisé et la première synthèse totale d'un saponine réussie^[6].

Propriétés

L'osladine est un hétéroside de la famille des stéroïdes, de forme solide et incolore à température ambiante^[1]. Elle est soluble dans l'éthanol^[1] et faiblement soluble dans l'eau^[3].

L'osladine a un pouvoir sucrant 500 fois supérieur à celui du sucrose et non de 3 000 comme précédemment reporté^[7].

D'autre composés de structure similaire, dont la polypodoside A, B et C, ont été identifiés dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza. Le premier possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de sucrose à 6%)^[8], le second est moins sucré, quant au dernier, il possède un goût neutre^[9].

Notes et références

1. ↑ ^{a, b, c, d et e} (en) C.R. Yang & O. Tanaka: Advances in Plant Glycosides, Chemistry and Biology. in Proceedings of the International Symposium on Plant Glycosides, August 12-15, 1997, Kunming, China; Elsevier, 1999, ISBN 978-0-444-50180-6
2. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. ↑ ^{a et b} (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), partie I Low-calorie sweeteners, « XII Less common High-Potency sweeteners », p. 209-234 
4. ↑ ^{a et b} (en) J Jizba, L Dolejs, V Herout & F Sorm, « The structure of osladin — The sweet principle of the rhizomes of Polypodium vulgare L. », dans Tetrahedron Lett., vol. 18, 1971, p. 1329-1332 [lien DOI] 
5. ↑ AL. Havel. & V. Cerny. Partial Synthesis of Osladin Aglycone from Solasodine. Coll. Czech. Chem. Commun. 40, pp. 1579- 1586, 1975.
6. ↑ (en) H. Yamada & M. Nishizawa. Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. J Org Chem. 60(2), 386–397, 1995 DOI:10.1021/jo00107a018
7. ↑ (en) M. Nishizawa & H. Yamada. Synthesis and structure revision of intensely sweet saponin, osladin. J. Indian Inst. Sci., Jan-Feb. 1994, 74, 169-179.[PDF]
8. ↑ (en) J Kim, JM Pezzuto, DD Soejarto, FA Lang & AD Kinghorn. Polypodoside A, an Intensely Sweet Constituent of the Rhizomes of Polypodium glycyrrhiza. J. Nat. Prod., 1988, 51 (6), pp. 1166–1172. DOI:10.1021/np50060a019
9. ↑ (en) J Kim & AD Kinghorn. Further steroidal and flavonoid constituents of the sweet plant, polypodium glyccyrrhiza. Phythochemistry, 28(4), pp. 1225-1228, 1989. [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

• Glycyrrhizine
• Stévioside
• Hernandulcine
• Selligueaine A
• Liste alphabétique d'édulcorants