Nylon

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Nylon
Structure du nylon 6-6
Général
Nom IUPAC	Polyhexaméthylène adipamide ou fibre 6/6
No CAS	63428-83-1
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H22N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	226,3153 ± 0,0121 g·mol-1 C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	1,150
Conductivité thermique	0.25 W/(m·K)
Conductivité électrique	10-12 (m·Ω)-1
Propriétés électroniques
constante diélectrique	3,50 (1 kHz, 25 °C) 3,14 (1 MHz, 25 °C) 2,8 (1 GHz, 25 °C) 11 (1 kHz, 84 °C) 4,4 (1 MHz, 84 °C) 2,8 (1 GHz, 84 °C)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n^{ 20 }_{ }$ 1,52–1,53 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nylon est le nom d'une matière plastique de type polyamide utilisée comme fibre textile ; il fut inventé le 28 février 1935 par Wallace Carothers qui travaillait alors chez DuPont, une entreprise de chimie américaine. Il est obtenu par condensation à chaud d'une molécule possédant deux fonctions acide carboxylique et d'une molécule avec deux fonctions amines.

Historique

• Le premier fil dit synthétique ( dit aussi soie artificielle ) est inventé et breveté en 1884 par un industriel français : Louis-Marie Hilaire Bernigaud de Chardonnet. Assez rapidement de nouveaux produits voient le jour : La rayonne à la viscose inventée par l'anglais Charles F. Cross (1891). La rayonne d'acétate de cellulose inventée par l'anglais Edward J. Bevan (1921). La fibre de verre découverte par les suisses Henri et Camille Dreyfus (1925).

• Le nylon proprement dit a été breveté (US Patents 2130523, 2130947 et 2130948 du 20 septembre 1938), mais le terme nylon n'a jamais été déposé en tant que marque^[4], il n'a donc pas à s'écrire avec une majuscule. DuPont (comme cette société le rappelle sur son site web^[4]) a ainsi choisi de permettre au mot de devenir synonyme de bas (nylon). La découverte est commercialisée en 1938 pour la première fois sous la forme d'une brosse à dents dont les poils étaient en nylon sorti la même année (le 24 février). Mais en 1940 sort «le produit» qui allait marquer l'histoire du nylon : les bas pour femme. Marquant la fin des années de privation, le bas de nylon gagne en popularité et devient un symbole à la Libération, en 1945.

• En 1950, l'anglais John T. Dickson met au point le polyester

Étymologie

Il circule de nombreuses étymologies sur l'origine du mot nylon comme celles affirmant que le nylon provient de NY (New York) et LON (London), ou encore des prénoms des épouses des inventeurs. Son inventeur, Wallace Carothers, s'étant suicidé avant de donner un nom commercial à son polyamide 66, il revint à un comité de trois membres de chez DuPont de faire le choix en 1938. Un des membres Dr. E.K.Gladding proposa Norun (pour no run soit ne s'effile pas), et changea aussitôt en "Nuron" pour éviter une publicité mensongère, tout en rimant ainsi avec Rayon ou coton, qui fut finalement déformé en nylon pour avoir un acronyme prononcé de la même façon par les Américains et les Anglais^[5]. Cette version officielle de DuPont (voir aussi leur publication (Context, vol. 7, no. 2, 1978)), fut aussitôt pervertie par quelques plaisantins en Now You Lose Old Nippons ou Now You Lousy Old Nippons, avec un succès tel que DuPont a commissionné en 1941 un journal japonais pour y démentir cette étymologie insultante.

Production

Chimiquement, le nylon est un polymère de condensation, fait d'unités répétées liées entre elles par les liaisons amide, il fait donc partie de la famille des polyamides. Actuellement, le nylon peut désigner l'ensemble de polyamides, comme le polyamide-11, ou le Rilsan, plus communément appelé le nylon français.

Pour ce qui est du nylon crée par William Carothers, le polyamide 6-6, il est formé à partir de:

• L'hexaméthylène diamine ou 1,6-diaminohexane, H₂N–(CH₂)₆–NH₂, une molécule contenant six groupements méthylène et deux fonctions amine.
• Le chlorure d'adipoyle, ClOC–(CH₂)₄–COCl. Le chlorure d'adipoyle est composé de quatre groupements méthylène et deux fonctions chlorure d'acyle. La production industrielle utilise de l'acide adipique, HOOC–(CH₂)₄–COOH.

La réaction de polymérisation s'applique ici à un nombre très important (n > 1000) de molécules qui vont former une très longue chaine de nylon.

Le nylon formé est appelé nylon 6-6 car de part et d'autre du groupement amide se trouvent six atomes de carbone (dont l'un est compris dans la fonction amide). Tous les nylons vont être ainsi nommés en fonction du nombre d'atomes de carbone présents dans leur monomère. On retrouvera ainsi sur le marché les nylons 6, 6-4, 6-6, 6-9, 6-10, 12, 11,...

Le Perlon ou nylon 6, inventé par l'allemand Paul Schlack est formé d'une seule chaine de carbone et est obtenu par ouverture à 215 °C d'un cycle, appelé ε-caprolactame:

n cyclo(–(CH₂)₅C(=O)NH–) → [–(CH₂)₅C(=O)NH–]n

Il en est de même pour les nylons 11 et 12.

Caractéristiques

Outre ses applications dans le domaine des industries textiles, ce matériau est également utilisé sous forme massive pour réaliser des pièces mécaniques (en particulier l'industrie automobile). On peut alors le mouler à chaud (il fait partie des thermoplastiques) ou usiner les demi-produits que l'on trouve dans le commerce (barres, plaques, etc.).

La résistance et surtout les qualités frottantes du nylon en font un matériau de choix pour les petites pièces de frottement, en particulier dans l'industrie alimentaire. Davantage de précisions peuvent être trouvées à ce sujet dans le Wikilivre de tribologie, en particulier dans le chapitre qui traite des matériaux utilisables pour le frottement.

Son faible pouvoir absorbant en fait un tissu qui sèche rapidement. La combustion s'accompagne d'une fusion en gouttelettes qui lui interdit, de fait, d'être utilisé pour les vêtements de travail.

Tissé avec un fil plat non texturé, il sert pour les doublures, les blouses, les tabliers, les vêtements de sport, les imperméables, les jupes et les chemises plissées et la lingerie.
Tissé avec un fil texturé, il sert pour les bas, les collants, les chaussettes, les sous-pulls, les maillots de bain, justaucorps.

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press Inc, 2009, 90^e éd., Relié, 2804 p. (ISBN 978-1-420-09084-0) 
3. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.807 
4. ↑ ^{a et b} DuPont did not register "nylon" as a trademark sur DuPont.com
5. ↑ Matthew E. Hermes, Enough for one lifetime: Wallace Carothers, inventor of nylon, Washington DC, USA, American Chemical Society, 1996, 351 p. (ISBN 0-8412-3331-4)(ISSN 1069-2452) [lire en ligne], p. 295 , consulté le 11 avril 2011.

Voir aussi

• (en) Caractéristiques chimiques
• (en) The History of Nylon Prof. L. Trossarelli