Noyau porphine

Noyau porphine

Porphyrine

Les porphyrines sont des molécules à structures cycliques impliquées dans le transport de l’oxygène et pouvant jouer le rôle de cofacteur lié (groupement prosthétique) de certaines enzymes.

Elles entrent dans la composition de l’hémoglobine et ont donc une place importante dans le métabolisme respiratoire.

Les propriétés physiques de ces structures en font également des fluorophores de choix pour marquer des réactifs biologiques (anticorps, nucléotides...).

Sommaire

Historique

Le terme porphyrine provient du grec porphura qui signifie violet (pourpre), cette couleur était celle d'un pigment extrait d'un coquillage utilisé dans l'antiquité pour teindre les tissus.

La découverte des porphyrines est intimement liée aux travaux menés sur la chlorophylle.

C'est en 1844 que Verdeil suggère un lien entre le pigment vert responsable de la couleur des feuilles et l'hème qui donne sa couleur rouge au sang. En 1896, Nencki propose pour la première fois une structure chimique des porphyrines basée sur le motif pyrrolique.

Structure chimique

Structure de la porphyrine, la plus simple des porphyrines

Une porphyrine est un macrocycle hétérocyclique constitué de quatre sous-unités de pyrrole jointes sur les carbones "alpha" par quatre ponts méthine. Le macrocycle est donc complètement aromatique, à l'inverse des proches corrines ou chlorines.

Les porphyrines peuvent se combiner avec des métaux, s'associant ainsi avec eux dans la cavité centrale. On connaît des porphyrines contenant un atome de manganèse, de fer, de cobalt, de nickel, de cuivre, de zinc..., et de nombreux autres métaux sont insérables. Une porphyrine dont aucun métal n'est inséré est dite "base libre".

Certaines porphyrines de fer sont appelées hèmes, et les protéines contenant de l'hème, ou hémoprotéines, présentent un grand rôle en biochimie.

Si l'un des quatre pyrroles du macrocycle est réduit, on obtient une chlorine, comme par exemple dans la structure de la chlorophylle. Si deux des quatre pyrroles sont réduits, on obtient soit une bactériochlorine (comme dans quelques bactéries de photosynthèse), soit une isobactériochlorine, selon les positions relatives des pyrroles qui ont été réduits.

Synthèse des porphyrines

Biosynthèse

Voici une représentation schématique de la biosynthèse des porphyrines, avec des références selon leur nomenclature EC et la base de données OMIM. Les porphyries associées avec la déficience en chacune des enzymes sont également indiquées :

Synthèse de l’Hème. Certaines réactions se produisent dans le cytoplasme et d’autres dans la mitochondrie (en jaune)
Métabolisme de la porphyrie
Enzyme Substrat Produit Chromosome EC OMIM Porphyrie
ALA synthase Glycine, succinyl CoA -aminolévulinique (Acide δ-aminolévulinique) 3
p21.1
2.3.1.37 125290 Aucune
ALA déshydratase Acide delta-aminolévulinique Porphobilinogène 9
q34
4.2.1.24 125270 Hépatique aiguë
PBG désaminase Porphobilinogène Hydroxyméthyl bilane 11
q23.3
2.5.1.61 176000 Intermittente aiguë
Uroporphyrinogène III synthase Hydroxyméthyl bilane Uroporphyrinogène III 10
q25.2-q26.3
4.2.1.75 606938 Congénitale érythropoïétique
Uroporphyrinogène III décarboxylase Uroporphyrinogène III Coproporphyrinogène III 1
q34
4.1.1.37 176100 Cutanea tarda
Coproporphyrinogène III oxydase Coproporphyrinogène III Protoporphyrinogène IX 3
q12
1.3.3.3 121300 Coproporphyrie
Protoporphyrinogène oxydase Protoporphyrinogène IX Protoporphyrine IX 1
q22
1.3.3.4 600923 Variegate
Ferrochélatase Protoporphyrine IX Hème 18
q21.3
4.99.1.1 177000 Protoporphyrie


Fonctions biologiques

La protoporphyrine IX après l'insertion d'un atome de fer (hème) est la principale porphyrine du règne animal. Une modification d'une ramification d'un noyau pyrrole de cette molécule donne le chlorocruorohème retrouvé dans les chlorocruorines) (un des groupements vinyl est remplacé par un groupement carboxyle). Ces deux structures ont pour fonction le transport de l'oxygène via l'atome de fer et la structure protéique comprenant la porphyrine.

Notes et références

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