Nomenclature des molécules

Nomenclature IUPAC

La nomenclature IUPAC est un système pour nommer les composés chimiques et pour décrire la science de la chimie en général. Elle est développée et mise à jour sous les auspices de Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) (International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)).

Buts de la nomenclature chimique

Le premier objectif d'une nomenclature chimique est d'assurer que la personne qui entend ou qui lit le nom d'un composé chimique soit certaine du composé chimique auquel il réfère : chaque nom doit correspondre à une unique substance. Il est considéré comme moins important d'assurer que chaque substance ait un nom unique, bien que le nombre de noms autorisés soit limité.

Il est aussi préférable que le nom contienne quelque information au sujet de la structure ou de la composition chimique du composé. Les numéros CAS sont un exemple extrême de noms qui ne remplissent pas cette fonction : chaque numéro réfère à un unique composé mais aucun ne contient d'information au sujet de la structure. On peut être tenté d'ajouter du [7647-14-5] dans son assiette, mais pas du [133-43-9] : le premier est du chlorure de sodium, le second du cyanure de sodium !

La forme de nomenclature qui doit être utilisée dépend du public auquel elle s'adresse : en ce sens, il n'y a pas une forme correcte, mais plutôt différentes formes qui sont plus ou moins appropriées selon les circonstances.

Historique

Types de nomenclature

Nomenclature de composition

Nomenclature de Stock

Le chimiste Allemand Alfred Stock a établi un système de numérotation des ions en fonction de leur État d'oxydation. Les degrés d'oxydation sont notés par des chiffres romains entre parenthèses : par exemple l'ion Fer(III) est Fe³⁺. ^[1]

Nomenclature radicale

Article détaillé : nomenclature des molécules organiques.

Nomenclature substitutive

Nomenclature additive

Règles typographiques

Les règles de nomenclature IUPAC s'accompagnent de règles typographiques dont voici un résumé.

• Majuscules : Les noms triviaux en chimie sont en général des noms communs et ne prennent donc pas de majuscule : halomon, manzamine A. Les noms déposés ou de produits commerciaux prennent la majuscule et la marque de dépôt (^® ou ^TM).
• Italique : Les locutions étrangères sont en général écrites en italique (ou, bien sûr, en romain dans l'italique) : chlorure de tert-butyle. Cependant, il semble que de nombreux journaux de chimie (en anglais) découragent cette pratique. Sont également écrits en italique :
  • Les lettres minuscules dans les fusions de cycle : thiéno[3,2-b]furane.
  • Les lettres o, m et p lorsqu'elles sont mises pour ortho, méta et para.
  • Les symboles d'éléments chimiques lorsqu'ils indiquent un site de substitution : N-benzyl, O-acétyl…
  • Le symbole H lorsqu'il indique la position d'un atome d'hydrogène : 3H-pyrrole.
  • Les descripteurs structuraux et les stéréodescripteurs : sec, tert, cis, trans, r, c, t, R, S, R*, S*, rel, Z, E, abeo, retro ; mais pas iso, cyclo, homo, nor ni séco.
• Sucres : les stéréodescripteurs D et L sont censés être écrits dans un corps légèrement inférieur à celui du reste du texte – typiquement 2 points de moins : 1-O-acétyl-D-glucose.
• (+) et (−) : le signe moins (−) est un tiret demi-cadratin et non un trait d'union (lequel serait trop étroit par rapport au signe plus). On écrira donc : (−)-tartrate.
• Élision des voyelles : la composition des noms systématiques conduit parfois à des doubles voyelles du type aaou ao. La règle IUPAC R-0.1.7 est un peu complexe et ce qui suit n'en est qu'un résumé succinct. L'élision du a se produit :
  • S'il est suivi d'une voyelle dans la nomenclature hétérocyclique : tétrazole ;
  • Lorsqu'il est suivi de a ou de o, dans un préfixe multiplicatif : pentaoxyde → pentoxyde, tétraol → tétrol.
  • Il n'y a pas d'élision dans le cas de la nomenclature de remplacement : 1,4,7,10-tétraoxaundécane.
• Ponctuation : il n'y a pas d'espace entre les affixes ni derrière les virgules séparant les locants (les positions des groupes) ; il n'y a pas d'espace ni de trait d'union entre le dernier préfixe et le nom de l'alcane dont dérive la molécule : N-nitrosourée, 2-bromooctane.
  • Les locants entre crochets utilisés pour les polycycles sont séparés par des points et non par des virgules. Aucune espace ne sépare les crochets du reste du texte : 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène.
  • ... c'est le contraire pour les locants concernant un hétérocycle (position des hétéroatomes dans le cycle) : [1,3,2]oxazaphosphépane ou 1,3,2-oxazaphosphépane.
• Appels de notes : en chimie, les appels de notes sont en général numérotés en chiffres arabes et placés en exposant. De plus en plus souvent, on demande dans les journaux de placer les notes après la ponctuation, le cas échéant. Cette règle ne vaut, en français, que pour les ponctuations simples (virgule, point), et non pour les doubles (deux-points, point-virgule), qui sont de toute façon détachées du mot qui les précède. Si un appel de note est attaché à un seul élément d'une phrase, on le place en général après la phrase entière. En revanche, si plusieurs appels de note concernent des éléments différents d'une phrase, il convient de les placer juste derrière l'élément auquel ils se rattachent :
  • Nous avons utilisé une variante de la méthode décrite par Grieco pour ouvrir cet amide cyclique.³⁴
  • La méthode décrite par Tietze a constitué un point de départ intéressant pour nos essais⁷⁵ ; elle s'est cependant révélée inapplicable à notre cas.
  • Cette réaction a été menée avec succès en utilisant PPh₃/CCl₄,¹⁷ SOCl₂¹⁸ ou HCl gaz.¹⁹

Voir aussi

• Nom
• Nomenclature

Références

1. ↑ Atkins, Peter Williams and Jones, Loretta, Chemical Principles, The Quest for Insight, W.H. Freeman and Company, New York, 19 mars 2004, 738 p. (ISBN 978-0716757016) 

Liens externes

• (fr) L'assistant IUPAC
• (en) IUPAC Recommandations provisoires IUPAC pour la nomenclature de la chimie minérale (2004) (brouillon en ligne de la version mise à jour du "Red Book")
• (en) Nomenclature IUPAC de chimie organique (version en ligne du "Blue Book")
• (en) Recommandations IUPAC pour la nomenclature, symboles, terminologie, etc. en chimie organique & biochimie (y compris les recommandations IUBMB pour la biochimie)
• (en) IUPAC Liste abrégée de quantités, unités et symboles en chimie physique (online version of the "Green Book")

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