Nomenclature des dérivés benzéniques


Nomenclature des dérivés benzéniques

La nomenclature des dérivés benzéniques est la partie de nomenclature IUPAC en chimie organique permettant de désigner la position des substituants autres que l'hydrogène sur un hydrocarbure aromatique.

ortho, méta, para

Les préfixes grecs ortho (ὀρθός = "droit", "juste"), méta (μετά = "après", "au-delà") et para (παρά = "à côté", "malgré", "contre") désignent la position des substituants secondaires par rapport au substituant principal dans un cycle benzénique polysubstitué.

positions ortho, méta et para

En nomenclature IUPAC, on donne au substituant principal la position « 1 » sur le cycle (R sur le schéma ci-contre).

  • Un substituant secondaire en positon ortho sera sur l'atome immédiatement voisin de ce dernier, c'est-à-dire en position « 2 ». L'isomère ortho est donc l'isomère 1,2.
  • Un substituant secondaire en positon méta sera sur l'atome d'après, c'est-à-dire en position « 3 ». L'isomère méta est donc l'isomère 1,3.
  • Un substituant secondaire en positon para sera sur l'atome opposé sur le cycle par rapport au substituant principal, c'est-à-dire en position « 4 ». L'isomère para est donc l'isomère 1,4.

Ces termes sont utilisés en préfixe, devant le nom de la molécule, et écrits en italique. Ils sont parfois abrégés en o- (pour ortho), m- (pour méta) et p-(pour para).

Les termes ortho, méta, para ont été introduits vers la fin des années 1860 en Allemagne, date à laquelle Friedrich Kekulé découvre la structure chimique du benzène.

Ces termes ne font en réalité pas partie des recommandations IUPAC qui privilégie les formes 1,2- 1,3- et 1,4-. Ils sont cependant restés comme noms triviaux, et sont utilisés couramment.

ipso, méso, péri

  • La substitution ipso (du latin =lui-même) décrit deux substituants partageant la même position sur le cycle, sur l'intermédiaire réactionnel lors d'une substitution électrophile aromatique.
  • La substitution méso (du grec μέσος = milieu, moyen) décrit un substituant occupant une position benzylique. Ce genre de substitutions ont lieu lors de la formation de composés comme les calixarènes ou les acridines.
  • La substitution péri (du grec περί = autour de, près de) a lieu sur des dérivés du naphtalène pour des substituants en position « 1 » et « 8 » .



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