Naringine


Naringine
Naringine
Naringine
Général
Nom IUPAC 7-[ [2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Synonymes 7-(2-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-β-D-glucopyrannosyloxy)-2,3-dihydro-4',5,7-trihydroxyflavone
4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside
4',5,7-Trihydroxyflavanone-7-rutinoside
Naringoside
No CAS 10236-47-2
No EINECS 233-566-4
PubChem 442428
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C27H32O14
Masse molaire[1] 580,5346 ± 0,028 g·mol-1
C 55,86 %, H 5,56 %, O 38,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 166 °C
Solubilité 1 000 mg·l-1 40 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 22
Phrases S : 22-45
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La naringine est le principal hétéroside de flavonoïde du pamplemousse et du pomélo[2] et donne aux jus de pamplemousse et de bergamote une saveur amère[3]. C'est en fait le rutinoside de la naringinine.

Sa saveur amère intense est du même ordre que celle de la quercétine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 65 ppm et 50 ppm respectivement[4].

La naringine est métabolisée par le corps humain en une flavanone, la naringinine, l'aglycone de la naringine. Elle est présente dans l'albédo (partie blanche de l'écorce) de la plupart des fruits de la famille des citrus et on la retrouve dans les jus de ces mêmes fruits (21,3 mg·l-1 dans le jus d'orange[3]). La naringinine contenue dans l'albédo est employée pour rendre amers les boissons 'toniques', le chocolat amer et les glaces.

L'hydrolyse de la naringine donne une dihydrochalcone très sucrée, la naringine dihydrochalcone, dont le pouvoir sucrant est 500-800 fois plus élevé que celui du sucre de table.

Notes et références de l'article

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Gorinstein S, Yamamoto K, Katrich E et al. Antioxidative properties of Jaffa sweeties and grapefruit and their influence on lipid metabolism and plasma antioxidative potential in rats. Biosci Biotechnol Biochem 2003 April;67(4):907-10. PMID 12784639
  3. a et b (en) [PDF] G Gattuso, D Barreca, C Gargiulli, U Leuzzi, C Caristi (2007). Review Flavonoid Composition of Citrus Juices. Molecules, 12, 1641-1673.
  4. (en) U.S. Consumer Product Safety Commission- Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [PDF]

Voir aussi

Articles connexes

Liens et documents externes


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