NADPH
- NADPH
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Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate
| Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate |
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| Général |
| No CAS |
53-59-8 |
| No EINECS |
200-178-1 |
| SMILES |
n1([C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@H](O2)CO[P@@](OP(OC[C@H]2O[C@@H]([n+]3cc(ccc3)C(N)=O)[C@@H]([C@@H]2O)O)(=O)[O-])(O)=O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1
eMolecules PubChem
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| InChI |
InChI=1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C21H28N7O17P3 [Isomères]
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| Masse molaire |
743,405 g∙mol-1
C 33,93 %, H 3,8 %, N 13,19 %, O 36,59 %, P 12,5 %,
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP) est un coenzyme d'oxydoréduction. Il est très proche du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD), dont il diffère par la présence d'un groupement phosphate sur le second carbone du β-D-ribofurannose du résidu adénosine (figure 1). Sa forme réduite est désignée par NADPH ou NADPH2 ou encore NADPH+H+.
Figure 1 : structure de la forme oxydée du Nicotinamide adénine dinucléotide phosphate.
C'est un coenzyme libre (co-substrat) associé à des oxydoréductases.
Rôle cellulaire
Au niveau du métabolisme, le NADPH est principalement produit par la phase oxydative de la voie des pentoses phosphates. Le NADPH est la source principale d'électrons utilisés dans les réactions biosynthétiques dans la cellule. Il est également utilisé dans les mécanismes de protection contre le stress oxydant et les espèces réactives de l'oxygène (ROS). La détoxification de ces espèces réactives fait intervenir le glutathion qui doit être régénéré constamment par la glutathion réductase suivant le schéma suivant :
GSSG + NADPH + H+ --> 2 GSH + NADP+
La maladie métabolique connue sous le nom de favisme ou déficit en glucose-6-phosphate déshydrogénase (G6PDH) entraine un déficit cellulaire en NADPH. Ceci résulte du déficit en G6PDH qui catalyse la première étape de la phase oxydative de la voie des pentoses. Elle conduit en particulier à une hypersensibilité au stress oxydant.
Voir aussi
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