Métaldéhyde


Métaldéhyde
Métaldéhyde
Métaldéhyde
Général
Nom IUPAC 2,4,6,8-tétraméthyl-1,3,5,7-tétraoxacyclooctane
Synonymes méta ; métacétaldéhyde ; 2,4,6,8-tétraméthyl-1,3,5,7-tétroxocane
No CAS 108-62-3
No EINECS 203-600-2
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C8H16O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,2102 ± 0,0087 g·mol-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion 47 °C[2] ; 246 °C (en tube scellé)
T° ébullition 110-120 °C (sublimation)
Solubilité 0,2 g·l-1 dans l'eau à 20 °C[3]
peu soluble dans l'éthanol
soluble dans le benzène et le chloroforme
Masse volumique 1,27 g·cm-3
Point d’éclair 36-40 °C
Pression de vapeur saturante 0,3 hPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 10, 22,
Phrases S : (2), 13, 25, 46,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
B4 : Solide inflammable
B4,
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H228, H302,
Écotoxicologie
DL50 227 mg·kg-1 rat oral
2 275 mg·kg-1 rat peau
CL50 203 mg/m³/4 heures rat inhalation
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Sommaire

Généralités

Le métaldéhyde est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide) qui présente un effet molluscicide et qui est employé pour tuer des limaces et autres gastéropodes.

Chimiquement, le métaldéhyde est le tétramère cyclique de l'acétaldéhyde, les groupes méthyle étant en position méta. L'acétaldéhyde étant un liquide à faible point d'ébullition (21 °C) ; il est remplacé dans certaines réactions chimiques par un de ses polymères cycliques, le métaldéhyde ou le paraldéhyde (trimère cyclique de l'acétaldéhyde).

Il est vendu sous les marques Antimilice, Ariotox, Cekumeta, Deadline, Halizan, Limatox, Limeol, Mesurol, Meta, Metason, Mifaslug, Namekil, Slug Death, Slug Fest Colloidel 25, Slugit, Slug-Tox. Il est inflammable et était utilisé à l'origine comme combustible solide en tablettes pour les réchauds portatifs en camping.

Toxicologie

Le métaldéhyde est un composé très toxique pour les animaux domestiques (chats, chiens) et sauvages (notamment le hérisson qui en avalant les limaces empoisonnées s'empoisonne à son tour) ainsi que pour l'homme. Il est généralement utilisé sous forme de comprimés ce qui favorise les risques d'empoisonnement par ingestion notamment chez les enfants. Son utilisation est donc à déconseiller si l'on a de jeunes enfants, des animaux domestiques.

L'action du métaldéhyde est mal connue du point de vue toxicologique. En effet, bien qu'il soit facilement hydrolysé en acétaldéhyde notamment et que ce dernier est un neurotoxique bien connu, les effets sur l'organisme du métaldéhyde ne correspondent pas à ceux de l'acétaldéhyde. On remarquera cependant que cette action existe en plus d'autres, telle un effet irritant prononcé. Les effets les plus marqués sont une sorte d'ébriété et une hypersalivation.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Jeanne Mager Stellman, Encyclopédie de sécurité et de santé au travail, Volume 4, Bureau International du Travail, Genève, 2004. (ISBN 922209817X). Googlebook
  3. (en) chemBlink online database, consulté le 26 octobre 2009
  4. « Tétraacétaldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Numéro index 605-005-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Articles connexes

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