Mitoxantrone


Mitoxantrone
Mitoxantrone
Structure chimique du mitoxantrone
Structure chimique du mitoxantrone
Général
No CAS 65271-80-9
70476-82-3 (2HCl)
No EINECS 274-619-1 (HCl)
Code ATC DB07
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,4809 ± 0,0222 g·mol-1
C 59,45 %, H 6,35 %, N 12,61 %, O 21,6 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La mitoxantrone est une anthracènedione produite par synthèse totale. Son noyau tricyclique hydroxyanthraquinone en fait une molécule apparentée aux anthracyclines.

Le mitoxantrone est un agent antinéoplasique utilisé dans le traitement de certains types de cancer, principalement le cancer du sein métastasique, la leucémie myéloïde aigüe, et le lymphome non-hodgkinien.

Mécanisme d'action

Le mitoxantrone est un inhibiteur de la topoisomérase de type II. Il interrompt la synthèse et la réparation de l'ADN aussi bien chez les cellules saines que chez les cellules cancéreuses.
Elle agit via son effet intercalante.

Son principal intérêt par rapport aux anthracyines est sa moindre cardiotoxicité.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Mitoxantrone de Wikipédia en français (auteurs)

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