Melange racemique


Melange racemique

Mélange racémique

En chimie, un mélange racémique est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'une molécule chirale.

Le premier mélange racémique identifié comme tel fut l'acide racémique que Louis Pasteur analysa comme étant un mélange de deux stéréo-isomères de l'acide tartrique, le tartrate d'ammonium et de sodium.

Le pouvoir rotatoire de ses deux composants s'annulant, un mélange racémique ne dévie pas le plan de polarisation de la lumière polarisée, il est optiquement inactif.

La séparation de deux énantiomères d'un mélange racémique s'appelle dédoublement (en anglais : resolution). Le premier exemple de dédoublement d'un mélange racémique a été effectué par le chimiste français L. Pasteur en 1848. Ce dernier, qui avait d'excellentes connaissances en cristallographie, réussit à séparer par tri manuel, les sels d'ammonium et de sodium des acides tartriques (+) et (-) en se fondant sur la légère dissymétrie présentée par les cristaux. Ce mélange racémique est constitué d'un conglomérat de cristaux dissymétriques non superposables. Le mot racémique vient du latin racemus qui signifie grappe de raisin. On trouve en effet un sel de potassium de l'acide (+)-tartrique dans le jus de raisin et c'est l'observation de la cristallisation de cet acide dans des barriques de vin d'Alsace qui est à l'origine du travail de Pasteur. La réussite d'une telle méthode de dédoublement reste cependant exceptionnelle.

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue
énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie
synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie
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