Anomérique

Anomère

Un anomère est une configuration particulière que l'on retrouve dans la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréo-isomères de hétéroside), des hémiacétals cycliques ou bien dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone.

Les sucres

Conformères du D-Glucose[1]
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,5 %	α-D-Glucofuranose <0,5%	β-D-Glucofuranose <0,5%
	α-D-Glucopyranose 35 %	β-D-Glucopyranose 65 %

En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle a 6 atomes) ou furanose (cycle a 5 atomes). Cette réaction change l'état d'hybridation du carbone C-1 dans le cas d'un aldose, du C-2 dans le cas d'un 2-cétose de sp2 en sp3, rendant ce carbone asymétrique et donc chirale. Ce carbone est appelé carbone anomérique.

Les anomères sont distingués par les lettres α et β. La forme est α si le groupement hydroxyle (-OH) anomérique et le groupement CH2OH terminal sont de part et d’autre du cycle, et β s’ils sont du même côté.

Dans le cas des séries D, la forme est α si le groupement OH anomérique est vers le bas (ou à droite dans une représentation linéaire), et β s’il est vers le haut (ou à gauche dans une représentation linéaire).

Par exemple, en solution, le glucose est représenté sous 5 formes:

• linéaire
• α-D-Glucofuranose
• β-D-Glucofuranose
• α-D-Glucopyranose
• β-D-Glucopyranose

Notes et références

1. ↑ (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0849338298) 

Voir aussi

Articles connexes

Voir « Anomère » sur le Wiktionnaire.

• Mutarotation
• Furanose
• Pyranose

Liens externes

• GLUCIDES

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie  v ·  · m

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