Amygdaloside

Amygdaline

Amygdaline
Structure de l'Amygdaline.
Structure de l'Amygdaline.
Général
Synonymes Amygdaloside
Laetrile
Mandelonitrile-beta-Gentiobioside
Neoamygdalin
No CAS 29883-15-6
No EINECS 249-925-3
PubChem 2180
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C20H27NO11  [Isomères]
Masse molaire 457,4285 gmol-1
C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
Propriétés physiques
T° fusion 213 °C
Solubilité 83 g/l eau à 25 °C
Masse volumique 0,4 g/cm³
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50 405 mg/kg (rats, peroral)
443 mg/kg (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amygdaline (du grec amugdalê: amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde).

Sommaire

Source

L'amygdaline est présente dans les amandes amères et les noyaux de certaines drupes: cerises, abricots, prunes.

Chimie

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (Gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laetrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Il n'existe aucune preuve scientifique de cette activité et l'U.S. Food and Drug Administration, l'équivalent américain d'une Agence du médicament et de l'hygiène de l'alimentation, n'a jamais autorisé son utilisation (à noter : en France, l'Institut National de la Santé a conclu après des investigations médicales à l'inefficacité du laetrile).[réf. nécessaire]

Notes et références

Voir aussi

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