Amygdaline
Amygdaline
Structure de l'Amygdaline.
Structure de l'Amygdaline.
Général
Nom IUPAC [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phényl)acétonitrile
Synonymes Amygdaloside
Mandelonitrile-beta-Gentiobioside
Neoamygdalin
No CAS 29883-15-6
No EINECS 249-925-3
PubChem 2180
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C20H27NO11  [Isomères]
Masse molaire[1] 457,4285 ± 0,0214 g·mol-1
C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
Propriétés physiques
T° fusion 213 °C
Solubilité 83 g·l-1 eau à 25 °C
Masse volumique 0,4 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50 405 mg·kg-1 (rats, peroral)
443 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’amygdaline (du grec amugdalê: amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde) ; elle a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit du Prunus dulcis.

Sommaire

Sources alimentaires

Il s'agit d'une substance présente dans de nombreuses espèces végétales. On la trouve notamment dans les aliments suivants:

  • amandes amères
  • noyaux de certaines drupes:
  • noix de cajou
  • manioc
  • pépins de pommes
  • céréales complètes
  • riz complet
  • jaune d'œuf
  • levure de bière.

Chimie

L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laétrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Il n'existe aucune preuve scientifique de cette activité et l'U.S. Food and Drug Administration n'a jamais autorisé son utilisation[2],[3].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. D. Carpenter, Reputation and Power: Organizational Image and Pharmaceutical Regulation at the FDA, Princeton University Press, 1977, http://www.cancertreatmentwatch.org/q/laetrile/commissioner.pdf p. 
  3. D. Kennedy, « Laetrile: The Commissioner's Decision », dans Federal Register, vol. 77-22310, 1977 [texte intégral] 

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


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