15687-27-1

Ibuprofène

Ibuprofène
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
Ibuprofen-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC (RS)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
No CAS 15687-27-1 (RS)
No EINECS 239-784-6
Code ATC C01EB16, CC01, AE01, AE14, AA13
DrugBank APRD00372
PubChem 3672
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18O2  [Isomères]
Masse molaire 206,2808 gmol-1
C 75,69 %, H 8,8 %, O 15,51 %,
pKa 4,54 à 25 °C
Propriétés physiques
T° ébullition 76 °C[1]
Solubilité 0,043 mg/mL eau à 37 °C.
Sol. dans la plupart des solvants organiques.
Masse volumique 0,2 à 0,6 g/cm³
Pression de vapeur saturante 0,000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50
  • ≈1600 mg/kg rats oral,
  • ≈320 mg/kg souris i.p.
  • ≈1300 mg/kg rats subcutané
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 49–73%
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1.8–2 heures
Excrétion Rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral, rectal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzènéthanoïque (ou ...-benzènacétique). Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation. L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen..

Sommaire

Indications

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit environ 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Mécanisme d'action

Voir l'article : Anti-inflammatoire non stéroïdien

Effets secondaires

Les principaux effets indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire même ulcération du tube digestif au delà de 400mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, on observe parfois : des manifestations allergiques cutanées et un asthme. En cas de doute, signalez-le à votre médecin traitant.

Photosensibilité

Stéréochimie

Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse.

Vue en perspective de l'énantiomère R de l'ibuprofène.

Disponibilité

  • Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.
  • Canada
  • Québec : 200 mg en vente libre, 400 mg sous conseil avec pharmacien, 600 mg sous prescription du médecin.
  • France : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité.
  • Suisse : en vente libre.

Références

  1. (en) « Ibuprofen » sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
Caduceus.svgIbuprofèneCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Adulfen® lysine (Belgique),
  • Advil® (France; Canada),
  • Advil®-mono (Belgique),
  • Algifen® et Algifen® (Algerie),
  • Algifor® et Algifor-L® (Suisse),
  • Anadvil® (France),
  • Antarène® (France),
  • Artofen® Gel (Suisse),
  • Brufen® (Belgique, France ; Suisse),
  • Buprophar® (Belgique),
  • Cliptol® (France),
  • Dismenol® N (Suisse),
  • Dolgit® (France),
  • Dolocyl® (Suisse),
  • Dolofin® (Belgique usage interne + usage externe),
  • Dolo-Dismenol® (Suisse),
  • Dolo-Spedifen® (Suisse),
  • Ecoprofen® (Suisse),
  • Epsilon® (Belgique),
  • Ergix® (France),
  • Expanfen® (France),
  • Extrapan® (Belgique usage externe),
  • Gélufène® (France),
  • Grefen® (Suisse),
  • Hémagène® (France),
  • Ibufen-L® (Suisse),
  • Ibumed® (Belgique),
  • Ibuprofen Mylan®, Ibuprofen Sandoz®, Ibuprofen Teva®, Ibuprofene EG® (Belgique : Ibuprofen Teva® également en usage externe),
  • Ibuprofène Helvepharm (Suisse),
  • Ibusifar® (Suisse),
  • Ibu-slow® (Belgique),
  • Ibu-slow® (Belgique),
  • Ibutop® (Belgique usage externe ; France),
  • Intralgis® (France),
  • Iproben®-200 (Suisse),
  • Irfen® (Suisse),
  • Junifen® (Belgique),
  • Malafene® (Belgique),
  • Melabon® (Suisse),
  • Motrin IB(canada),
  • Nureflex® (France),
  • Nurofen® (Belgique usage interne + usage externe ; France ; Suisse),
  • Optifen® (Suisse),
  • Perviam® (Belgique),
  • Rhinadvil® (France),
  • Saridon® N (Suisse),
  • Solufen® (Belgique ; France),
  • Spedifen® (France ; Suisse),
  • Spidifen® (Belgique),
  • Tiburon® (France),
  • Treupel® Dolo (Suisse),
  • Upfen® (France),
  • Vicks Rhume® (France)
Classe :
AINS
Autres informations :
Sous classe : Profène

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