Amoxicilline
Amoxicilline
Amoxicilline
Amoxicilline
Général
Nom IUPAC acide 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphényl)
-acéetyl]amino-3,3-diméethyl-6-oxo-2-thia-5-azabicyclo
[3.2.0]heptane-4-carboxylique
No CAS 26787-78-0
No EINECS 248-003-8
Code ATC J01CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C16H19N3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 365,404 ± 0,021 g·mol-1
C 52,59 %, H 5,24 %, N 11,5 %, O 21,89 %, S 8,78 %,
pKa 2,8
Propriétés physiques
T° fusion 194 °C
Solubilité 3 430 mg·l-1 eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante 4,69.10-17 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37,
Écotoxicologie
DL50 3 590 mg·kg-1 souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique bêta-lactamine
Aminopénicilline
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 95 % (orale)
Métabolisme Hépatique (< 30 %)
Demi-vie d’élim. 61,3 minutes
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Intramusculaire
Grossesse Autorisée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amoxicilline est un antibiotique bêta-lactamine bactéricide de la famille des aminopénicillines indiqué dans le traitement des infections bactériennes à germes sensibles.

Elle est également indiquée chez l'adulte dans le traitement de certains ulcères de l'estomac ou du duodénum causés par une bactérie (helicobacter pylori) en combinaison avec le metronidazole ou la clarithromycine et un inhibiteur de la pompe à protons.

Sommaire

Mode d'action

Principale : Interruption du processus de transpeptidation qui lie les peptidoglycanes de la paroi bactérienne. Les bêta-lactamines se lient et inactivent des cibles enzymatiques situées sur la paroi interne de la membrane bactérienne : les protéines de liaison des pénicillines, transpeptidases, carboxypeptidases, endopeptidases. L'inactivation des protéines PBP, A, 1BS, 2 et 3 provoque la mort cellulaire. Les bêta-lactamines inactivent également des inhibiteurs endogènes des autolysines bactériennes. (- Pharmacol and Therapeutics 1985;27:1-35.)

Sensible à la bêta-lactamase des staphylocoques et de certaines bactéries à Gram négatif. Résistance extra-chromosomique par plasmide R chez les entérobactéries, les bacilles Gram- et les staphylocoques.

Posologie

La dose d'amoxicilline utilisée en thérapeutique humaine s'échelonne de 50 à 200 mg·kg-1·j-1 en deux à quatre prises. Variant en fonction du mode d'administration, de l'infection à traiter[2].

Germes habituellement sensibles

Ce spectre peut être amélioré en combinant l'amoxicilline avec un inhibiteur de β-lactamase, c'est-à-dire une substance qui protège l'amoxicilline contre les enzymes défensives anti-β-lactamines produites par certaines bactéries. Par exemple, une combinaison d'amoxicilline et d'acide clavulanique (association dont le nom commercial est Augmentin) inclut dans son spectre toutes les souches dHaemophilus influenzae, toutes les Moraxella, encore plus dEscherichia coli, et de nombreuses souches de Proteus.

Voie d'administration

L'amoxicilline simple, ou combinée à l'acide clavulanique, l'administration se fait par voie orale ou intraveineuse (injection ou perfusion)

Voie d'élimination

L'amoxicilline, comme de nombreuses bêta-lactames, s'élimine par voie rénale.

Effets indésirables

Liste des effets indésirables:[2]

  • Allergies, pouvant se manifester de façon plus ou moins grave: éruption sur la peau, augmentation de certains globules blancs, œdème de Quincke, gène respiratoire, exceptionnellement choc allergique.
  • Troubles digestifs: nausées, vomissements, diarrhées, colite pseudo-membraneuse
  • Candidose vulvovaginale.
  • Plus rarement:
    • Augmentation modérée et transitoire des enzymes du foie (transaminases),
    • Anémie, baisse des globules blancs et des plaquettes,
    • Atteinte rénale,
    • Éruption cutanée à type d'érythème lors de son utilisation chez un patient atteint d'une mononucléose.

Interactions médicamenteuses

L'amoxicilline augmente la concentration plasmatique du methotrexate en ralentissant son élimination urinaire conduisant à un surdosage du methotrexate. L'amoxicilline associée à l'allopurinol multiplierait les risques d'éruption cutanée.

Voir aussi

Liens externes

Sources & réfécence

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Amoxicilline Sandoz®. Notice approuvé 10 Mai 2005. Sandoz®.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Amoxicilline de Wikipédia en français (auteurs)

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