Amoxapine

Amoxapine
Molécule d'amoxapine
Général
Nom IUPAC	8-chloro-6-pipérazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazépine
Synonymes	amoxepine 13-chloro-10-(pipérazin-1-yl)-2-oxa-9-azatricyclo[9.4.0.0{3,8}]pentadéca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaène
No CAS	14028-44-5
No EINECS	237-867-1
No RTECS	HQ4025500
Code ATC	N06AA17
DrugBank	DB00543
PubChem	2170
ChEBI	2675
SMILES	C=1(c2c(Oc3c(N1)cccc3)ccc(c2)Cl)N1CCNCC1 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C17H16ClN3O/c18-12-5-6-15-13(11-12)17(21-9-7-19-8-10-21)20-14-3-1-2-4-16(14)22-15/h1-6,11,19H,7-10H2 InChIKey : QWGDMFLQWFTERH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H16ClN3O  [Isomères]
Masse molaire[1]	313,781 ± 0,018 g·mol-1 C 65,07 %, H 5,14 %, Cl 11,3 %, N 13,39 %, O 5,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175,5 °C[2]
Solubilité	soluble dans le méthanol[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
SGH[3]
H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
Écotoxicologie
LogP	3,4[2]
Composés apparentés
Autres composés	loxapine, clozapine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'amoxapine (Defanyl) est un antidépresseur tétracyclique de la classe des dibenzoazépines.

L'amoxapine inhibe fortement la recapture de la noradrénaline, et plus faiblement celle de la sérotonine. La 7-hydroxyamoxapine, qui est l'un de ses métabolites majeurs possède un effet antagoniste des récepteurs dopaminergiques. Cette molécule possède en outre un effet faiblement anticholinergique et antihistaminique H1.

L'amoxapine est le dérivé N-déméthylé de la loxapine.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} voir le lien Drugbank dans la chimiebox/section "Général"
3. ↑ ^{a, b et c} Amoxapine chez Sigma-Aldrich.