155-97-5


155-97-5

Pyridostigmine

Pyridostigmine
Structure de la pyridostigmine
Structure de la pyridostigmine
Général
Nom IUPAC 3-[(diméthylcarbamoyl)oxy]-1-méthylpyridinium
No CAS 155-97-5
Code ATC N07AA02
DrugBank APRD00380
PubChem 4991
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13N2O2  [Isomères]
Masse molaire 181,2117 gmol-1
C 59,65 %, H 7,23 %, N 15,46 %, O 17,66 %,
181,21
Écotoxicologie
DL50 53,9 mg/kg (lapin, oral)
3,3 mg/kg (souris, s.c.)
2,7 mg/kg (souris, i.p.)[1]
Classe thérapeutique
Anticholinésterasique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 7.6 +/- 2.4%
Demi-vie d’élim. 1.78 +/- 0.24hrs
Excrétion rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration voie orale, intraveineuse
Caractère psychotrope
Autres dénominations Mestinon®
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Comme la néostigmine et l'éséridine, la pyrodostigmine (bromure de pyridostigmine) appartient à la famille des Stigmines. Elle est un parasympathomimétique indirect par son effet inhibiteur de l'acétylcholinestérase.

Sommaire

Mode d'action

La pyridostigmine inhibe réversiblement l'acétylcholinestérase en se fixant sur le site anionique de l'enzyme, empêchant la reconnaissance du substrat. Elle potentialise alors l'action de l'acétylcholine en augmentant sa concentration dans la fente synaptique. Son mode d'action est qualifié de parasympathomimétique indirect. De par sa structure d'ammonium quaternaire, elle est très mal absorbée par voie orale mais ne passe pas la barrière hémato-encéphalique.

Usage thérapeutique

La pyridostigmine est principalement utilisée pour lutter contre la constipation par atonie intestinale sévère et contre le traitement symptomatique de la myasthénie[2].

Le bromure de pyridostigmine est commercialisé sous le nom de Mestinon (60mg de bromure de pyridostigmine)[3]

Elle a également fait l'objet d'une utilisation préventive contre les gaz de combats organo-phosphorés (Soman), impliquant un syndrome de la guerre du Golfe, selon le degré d'exposition à la substance.

Contre indications

De fait de l'action parasympathique sur les cellules musculaires lisses bronchiques (contraction via les récepteurs muscariniques M3, le bromure de pyridostigmine est contre-indiqué dans les cas de patients souffrant d'asthme.

Effets secondaires

Les effets observés sont purement issus d'une décharge du parasympathique

Voir aussi

Notes et références

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