153719-23-4

Thiamethoxam

Thiamethoxam
Thiamethoxam
Général
Nom IUPAC (E,Z)-3-(2-chloor-thiazool-5-ylmethyl)
-5-methyl-[1,3,5]oxadiazinaan-4-ylideen
-N-nitroamine
No CAS 153719-23-4
No EINECS 428-650-4
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10ClN5O3S  [Isomères]
Masse molaire 291,715 gmol-1
C 32,94 %, H 3,46 %, Cl 12,15 %, N 24,01 %, O 16,45 %, S 10,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion 139,1 °C
Solubilité 4,1 g.L-1 (20 °C)
Masse volumique 1,57
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 22, 50/53,
Phrases S : 2, 60, 61, [1]
Écotoxicologie
DL50 1563 mg/kg (rat, orale)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiamethoxam (ou thiamétoxam, ou thiaméthoxame) est un pesticide (insecticide systémique) utilisé dans le cadre de la lutte contre les taupins et les pucerons. Il est interdit en Allemagne, en Slovénie, et en Italie[2].

Sommaire

Sructure et propriétés physiques

Le thiamethoxam fait partie de la famille des néo-nicotinoïdes, une famille de neurotoxique, tout comme la clothianidine et l'imidaclopride.

Le thiamethoxam (numéro cas 153719-23-4) à la formule brute chimique C8H10ClN5O3S et sa masse molaire est de 291,712 g.mol-1.

Le thiamethoxam est soluble dans l'eau (4,1 g.L-1 à 20 °C) et sa température de fusion est de 139,1 °C.

Utilisation

Le thiamethoxam rentre dans la composition de produit phytosanitaire (insecticide neurotoxique) utilisé dans le cadre de la lutte contre les taupins et les pucerons, tel que l'Actara 240S ou le Cruiser, un insecticide d'enrobage fabriqué par la société suisse Syngenta, utilisé sur les semences de maïs et de colza.

Sous forme d'Actara 25WG, il est aussi pulvérisé sur les arbres ruitiers (fruits à pépins), contre le charançon de la prune, la mineuse marbrée, le puceron rose du pommier, la psylle du poirier et la punaise de la molène.

Les caractéristiques du thiamethoxam :

  • Stablilité
  • Toxicité extrême et non-sélective pour tous les insectes en général
  • Une persistance d’action dans la plante élevée, et circule dans toutes les parties de la plante pendant son cycle de végétation

Le Thiamétoxam a été inscrit sur l’Annexe I de la Directive 91/414/CEE en 2007[3].

Systémique

Le thiaméthoxame, très soluble, percole dans la feuille et est transportée par la sève dans tous les organes de la plante où il peut affecter les insectes par ingestion ou par simple contact.

Toxicologie

Il est étiqueté comme Poison. En laboratoire, et au delà d'une certaine dose, il affecte le foie, les reins et le système nerveux des animaux qui y sont exposés. Chez des femelles gestantes, il provoque « des effets chez les petits à des doses qui ne causent pas d’effets chez la mère ». Actara 25WG est irritant pour les yeux et la peau des animaux testés.

Surmortalité des abeilles

Le thiaméthoxame parmi d'autres pesticides est mis en cause dans le phénomène de surmortalité des abeilles. Cette molécule pouvant migrer vers les pollens et les nectars de la plante et atteindre les insectes butineurs. Selon l'AFSAA, la limite de non observation de mortalité chez l'abeille est de 1.8 nanogrammes/abeille pour une exposition de 10 jours et des doses de 5 nanogrammes/abeille perturbent le retour à la ruche.[4]

Selon le mode d'épandage les concentrations de thiaméthoxame dans les pollens de mais récolté par les abeilles peuvent atteindre 4.8 microgrammes/kg.

L'AFSAA considère le risque comme acceptable pour une application en enrobage de semence de maïs et recommande d'éloigner les ruches à une distance de 3 kilometres des cultures traitées ou de cultures suivantes et susceptibles de contenir des résidus de thiaméthoxam.

Notes et références

  1. « THIAMETHOXAM (ISO DRAFT PROPOSAL) » sur ESIS, consulté le 25 février 2009
  2. Abeilles et Cruiser: recours en Conseil d'État
  3. Commission européenne, « Directive 2007/6/CE modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil afin d’y inscrire les substances actives metrafenone, Bacillus subtilis, spinosad et thiamethoxam », dans Journal officiel de l’Union européenne, no L 43, 15/02/2007, p. 13-18 [texte intégral (page consultée le 27/05/2008)] .
  4. Afssa – dossier n° 2007- 3845 - CRUISER, Agence française de sécurité sanitaire des aliments

Voir aussi

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