15307-86-5

Diclofénac

Diclofénac
Diclofénac
Général
Nom IUPAC 2-[2-(2,6-dichlorophenyl)aminophenyl] ethanoic acid
No CAS 15307-86-5
No EINECS 239-348-5
Code ATC AX18, AB05, AA15, BC03
PubChem 3033
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C14H11Cl2NO2  [Isomères]
Masse molaire 296,149 gmol-1
C 56,78 %, H 3,74 %, Cl 23,94 %, N 4,73 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion 283 à 285 °C
Solubilité 2,37 mg/L (eau, 25°C)[1]
Écotoxicologie
LogP 4,51 [1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Demi-vie d’élim. 1 à 2 heures
Excrétion biliaire 99 %
rénale 1 %
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, injectable (IM), rectale ou application cutanée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diclofénac est un dérivé arylacétique, produit qui entre dans la classe des AINS (Anti inflammatoire non stéroïdien) et qui est largement diffusé dans la pharmacopée mondiale sous diverses appellations.

Il a été très utilisé en médecine vétérinaire, avec semble-t-il une responsabilité dans la régression des vautours.


Sommaire

Présentation

  • Comprimés
  • Forme injectable (Intra Musculaire)
  • Suppositoires
  • Topique cutané

Indications

Anti-inflammatoires, antirhumatismaux non stéroïdiens (code ATC : M01AB05). Le diclofénac est un anti-inflammatoire non stéroïdien dérivé de l'acide phénylacétique du groupe des acides arylcarboxyliques. Il possède les propriétés suivantes :

L'ensemble de ces propriétés est lié à une inhibition de la synthèse des prostaglandines

Contre Indications

  • Au-delà de 5 mois de grossesse révolus
  • Antécédents d'allergie ou d'asthme déclenchés par la prise de diclofénac ou de substances d'activité proche, telles qu'autres AINS, aspirine.
  • Hypersensibilité à l'un des excipients.
  • Ulcère gastroduodénal en évolution.
  • Insuffisance hépatocellulaire sévère.
  • Insuffisance rénale sévère.
  • Insuffisance cardiaque sévère non contrôlée.
  • Enfant de moins de 16 kg, en raison du dosage inadapté de ce médicament.
  • Antécédents récents de rectites ou de rectorragies (contre-indication liée à la voie d'administration) : suppositoires à 25 mg et à 100 mg.
  • Troubles de l'hémostase ou traitement anticoagulant en cours ; contre-indication liée à la voie intramusculaire (solution injectable à 25 mg/mL).

Métabolisme

Le diclofénac est métabolisé rapidement et pratiquement totalement, essentiellement au niveau du foie. L'excrétion est à la fois urinaire et fécale. La demi-vie d'élimination plasmatique du diclofénac inchangé se situe autour de 1 à 2 heures. La clairance plasmatique totale est d'environ 263 mL/minute.

Médecine vétérinaire

Le diclofénac était largement utilisé pour le bétail en Asie du Sud dans les années 1990 ; son emploi a mené plusieurs espèces de vautours à la quasi-extinction, ce qui a provoqué des problèmes sanitaires (prolifération des chiens errants et épidémie de rage). Voir Problème sanitaire en Inde dû à la diminution du nombre de vautours.

Teneurs maximales en résidus

Des résidus peuvent être présents dans la viande ou le lait. L'EMAE a pour l'Europe mis à jour ses recommandations en février 2009 pour les bovins et porcs[2].

  • Chez les bovins, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le Muscle, 1 μg/kg dans le gras, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein, 0.1 μg/kg dans le lait ;
  • Chez le porc, les résidus de diclofénac ne devraient pas dépasser 5 μg/kg dans le Muscle, 1 μg/kg dans le gras et/ou la peau, 5 μg/kg dans le foie, 10 μg/kg dans le rein.


Voir aussi

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Articles connexes

Liens externes

Notes et références

Anti-inflammatoires non stéroïdiens modifier

Salicylés : AspirineSalicylate de méthyle • Diflunisal ; Acides arylalkanoïques : Indométacine • Sulindac • Diclofénac ; Acides 2-arylpropioniques (profènes) : IbuprofèneKétoprofèneNaproxèneKétorolac ; Acides N-arylanthraniliques (acides phénamiques) : Acide méfénamique ; Oxicams : Piroxicam • Méloxicam ; Coxibs : CélécoxibRofécoxib • Valdécoxib • Parécoxib • Étoricoxib ; Sulfonanilides : Nimésulide

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