151253-59-7

Sumanène

Sumanène
Sumanene.svg
Sumanene3D.png
Structure du sumanène
Général
Nom IUPAC 4,7-dihydro-1H-tricyclopenta [defjklpqr] triphénylène
No CAS 151253-59-7
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C21H12  [Isomères]
Masse molaire 264,32 gmol-1
C 95,42 %, H 4,58 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sumanène est un composé chimique de formule C21H12 de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP). Avec une structure organisée autour d'un noyau benzénique central et d'une couronne alternant trois unités cyclopentadiène et trois unités benzène, il peut être vu comme un quart de buckminsterfullerène, c'est-à-dire de fullerène C60. La formule développée rappelle une fleur de tournesol, d'où le nom de sumanène dérivé de suman qui signifie tournesol en hindi et en sanskrit[1].

Sommaire

Synthèse organique

La structure du sumanène peut être dérivée du 1,5,9-triméthyltriphénylène mais la première préparation pratique part du norbornadiène[2]. Le norbornadiène est converti en stannane sous l'effet du n-butyl lithium, du dibromoéthane Br–CH2–CH2–Br et du chlorure de tributylétain Bu3SnCl (TBTCl). Une réaction d'Ullmann de trois unités de ce stannane avec le thiophene-2-carboxylate de cuivre(I) (CuTC) produit le noyau benzénique, puis les ponts méthylène sont déplacés latéralement pour fermer les cycles pentagonaux à l'aide d'un réactif de Grubbs de première génération, et enfin la molécule est finalisée par oxydation à la DDQ.

Propriétés

Le sumanène est une molécule en forme de bol, d'une profondeur de 118 pm[3]. Les six atomes centraux ont une géométrie pyramidale incurvée à 9 °C et la molécule présente une gamme remarquable de longueurs de liaisons carbone-varbone : de 138,1 pm à 143,1 pm. Cette molécule peut également subir une inversion de courbure, avec une barrière d'inversion de 82 kJ/mol à 140 °C, sensiblement plus élevée que celle du corannulène.

Références

  1. Goverdhan Mehta, Shailesh R. Shahk, K. Ravikumarc, « Towards the design of tricyclopenta [def, jkl, pqr] triphenylene ('sumanene'): a 'bowl-shaped' hydrocarbon featuring a structural motif present in C60 (buckminsterfullerene) », dans J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, p. 1006-1008(3) [lien DOI] 
  2. Hidehiro Sakurai, Taro Daiko, Toshikazu Hirao, « A Synthesis of Sumanene, a Fullerene Fragment », dans Science, vol. 301, no 5641, 2003, p. 1878 [lien DOI] 
  3. Hidehiro Sakurai, Taro Daiko, Hiroyuki Sakane, Toru Amaya, Toshikazu Hirao, « Structural Elucidation of Sumanene and Generation of Its Benzylic Anions », dans J. Am. Chem. Soc., vol. 33, no 127, 2005, p. 11580–11581(2) [lien DOI] 

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