Alpha-Pinène

Alpha-pinène

α-pinène
Structure de l'α-pinène
Structure de l'α-pinène
Général
Nom IUPAC trimethyl-2,6,6-bicyclo(3.1.1)hept-2-ène
No CAS 80-56-8
No EINECS 201-291-9
FEMA 2902
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16  [Isomères]
Masse molaire 136,234 gmol-1
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
Solubilité Insoluble dans l'eau.
Soluble dans l'éthanol.
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[1]
B2 : Liquide inflammable
B2,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alpha-pinène est un monoterpène tricyclique. Elle a pour isomère le bêta-pinène. Elle est connue pour ses propriétés antiseptique ; elle peut aussi être prescrite en cas d'hypersécrétion bronchique.

Elle est présente dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre. On la trouve également dans l'essence de térébenthine.

Cette molécule réagit vivement avec l’iode parce que l’addition de cet halogène à la double liaison carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet au substrat organique de soulager sa tension de cycle. La réaction de l’α-pinène (C10H16) avec l’iode est exothermique et permet de provoquer la sublimation de l’iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot.

La molécule d'α-pinène ressemble à celle du camphre sans atome d'oxygène. Même si l’essence de pin se trouve dans la nature, on la prépare par l’action d’un acide sur l’α-pinène, ce qui le transforme en α-terpinéol (C10H18O), constituant majoritaire de l’essence de pin et la molécule responsable de l’odeur du genièvre.

Voir aussi

Références

  1. « Pinène-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
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