146142-94-1

Monatine

Monatine
Monatine
Général
Nom IUPAC acide (2S,4S)-4-Amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioique
Synonymes acide 2-Hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutarique
acide (S)-4-Hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-L-glutamique
No CAS 146142-94-1
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C14H16N2O5  [Isomères]
Masse molaire 292,2872 gmol-1
C 57,53 %, H 5,52 %, N 9,58 %, O 27,37 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La monatine est un acide aminé naturel au pouvoir sucrant qui a été isolé dans les racines du Schlerochilon ilicifolins. Cette plante est originaire de Transvaal, une région située au nord-est de l'Afrique du Sud[1].

Le pouvoir sucrant de cet acide aminé est de 1 200-1 400[2], soit 2 fois plus sucré que l'édulcorant artificiel sucralose (pouvoir sucrant de 500-600[3]) et moins que la thaumatine, le composé naturel le plus sucré (pouvoir sucrant de 2 000-3 000[4]).

La monatine possède deux carbones asymétriques en position 2 et 4, et la configuration de la forme naturelle est 2S,4S. La synthèse de la monatin peut conduire à la formation de quatre stéréosisomères possèdant un pouvoir sucrant différent, la monatine avec la configuration 2R,4R étant la plus intense. La partie glucophore de la monatine est composé des groupements amine (chimie), carboxyle et de l'hétérocycle indolique, l'alcool tertiaire ne jouant qu'un rôle indirect[5].


Notes et références

  1. (WO/2005/014839) Compositions d'édulcorants de table à base de monatine et procédés de fabrication associés Cargill, 2005, David P Weiner
  2. (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389.
    Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10% de saccharose.
     
  3. Europa, « Édulcorants autorisés » sur http://europa.eu, 22/02/2007, Étiquetage et emballage de produits, Europa (Le portail de l'Union européenne). Consulté le 15/07/2008.
  4. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires. », dans Journal officiel de l’Union européenne, no L 158, 18/06/2008, p. 17-40 [résumé, texte intégral (pages consultées le 17/10/2008)] .
  5. (en) A BASSOLI, G BORGONOVO, G BUSNELLI, G MORINI & L MERLINI. Monatin, its stereoisomers and derivatives : Modeling the sweet taste chemoreception mechanism. European journal of organic chemistry, 2005, no12, pp. 2518-25. DOI:10.1002/ejoc.200400916

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • (en) monatin National Library of Medicine - Medical Subject Headings
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