145-13-1

Prégnénolone

Prégnénolone
Structure chimique
Structure chimique
Général
No CAS 145-13-1
No EINECS 205-647-4
DrugBank DB02789
PubChem 8955
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H32O2  [Isomères]
Masse molaire 316,4776 gmol-1
C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion 192 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdes.

Voie de synthèse

La prégnénolone le précurseur des hormones stéroides naturellement synthétisée dans notre corps à partir du cholestérol. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre: -par des oxydases (molécule d'O2, cytochrome P450...) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20et22) -par la 3-beta OH stéroide déshydrogènase avec remaniement des doubles liaisons. On aboutit à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïde sexuelle ou métabolique. Il est possible en laboratoire de synthétiser de la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant notre organisme ne possède pas les capacités pour transformer la diosgénine en prégnénolone.

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