1405-41-0

Gentamicine

Gentamicine
Général
No CAS	1403-66-3
No EINECS	215-765-8
Code ATC	AX07 J01GB03 AA11 AA14 [1]
DrugBank	DB00798
PubChem	3467
SMILES	CC(C1CCC(C(O1)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)NC eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C21H43N5O7  [Isomères]
Masse molaire	477,5954 g∙mol-1 C 52,81 %, H 9,07 %, N 14,66 %, O 23,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion	105 °C (sulfate : 218 °C à 237 °C)
Pression de vapeur saturante	1,75.10-13 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37, 45,
Écotoxicologie
DL50	6600 mg/kg (rats, peroral)
Sulfate de gentamicine
Général
No CAS	1405-41-0
No EINECS	215-778-9
PubChem	6419933
SMILES	CC(C1CCC(C(O1)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)N.CC(C1CCC(C(O1)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)NC.CC1(COC(C(C1NC)O)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(CCC(O3)CN)N)N)N)O.OS(=O)(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1/f/h;;;1-2H
Apparence	poudre ; solution limpide légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C60H125N15O25S
Masse molaire	1 488,785 g∙mol-1 C 48,4 %, H 8,46 %, N 14,11 %, O 26,87 %, S 2,15 %,
Propriétés physiques
Solubilité	100 g/L eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37, 45,
Écotoxicologie
DL50	>11269 mg/kg souris oral 47 mg/kg souris i.v. 478 mg/kg souris s.c. 245 mg/kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La gentamicine est un antibiotique de la famille des aminoglycosides utilisé pour traiter divers types d'infections bactériennes, en particulier celles provoquées par des bactéries à Gram-négatif.

Mode d'action

La gentamicine agit en se liant à l'ARN ribosomique au site A du ribosome bactérien, qui est le site de décodage des codons de l'ARN messager. La fixation de la gentamicine augmente fortement le taux d'erreur de lecture par le ribosome, ce qui provoque la synthèse de protéines anormales, dont l'accumulation est létale pour la cellule.

La gentamicine est un aminoglycoside 4,6-disubstitué, proche de la kanamycine. Elle porte en effet deux cycles glucosamine modifiés, branchés sur le motif central 2-désoxystreptamine. Les modifications sont des groupements méthyle, qui permettent à la gentamicine d'échapper en partie aux mécanismes de résistance par modification de l'antibiotique. Pour cette raison, la gentamicine est encore très efficace en antibiothérapie chez l'homme, alors que la kanamycine qui n'est pas méthylée n'est pratiquement plus utilisée à cause de la perte d'efficacité due à ces résistances.

Administration

À l'instar des autres aminosides qui sont tous des composés très polaires, la gentamicine ne traverse pas la paroi intestinale, ce qui fait que son usage systémique ne peut se faire que par administration intraveineuse ou intramusculaire. Elle peut également être utilisée de manière externe, en application locale.

Chez des individus génétiquement susceptibles, la gentamicine peut provoquer de la surdité ou une perte du sens de l'équilibre. Ces individus ont une mutation de l'ADN qui est normalement inoffensive, mais qui permet à la gentamicine d'affecter leurs cellules. Les cellules de l'oreille y sont particulièrement sensibles.

La gentamicine peut également être hautement néphrotoxique, en particulier si des doses multiples s'accumulent en cours de traitement. Pour cette raison, la dose de gentamicine est d'habitude calculée en fonction du poids. Diverses formules existent pour calculer le dosage de la gentamicine. En cours de traitement, il faudra également suivre les taux sériques de gentamicine.

Dénomination

Contrairement à la plupart des autres antibiotiques dont le nom se termine phonétiquement en [isin], l'orthographe correcte de gentamicine est avec un "i" et non pas avec un "y". La raison est que tous les antibiotiques se terminant par "~ycine" sont naturellement produits par des microorganismes dont le nom du genre se termine par "~yces" (par exemple la streptomycine, produite par Streptomyces), alors que la gentamicine est produite par des microorganismes du genre Micromonospora, avec un "i".

Voir aussi

• Antibiotique
• Aminoside
• Ribosome

Gentamicine et son sulfate
Noms commerciaux : Garamycin® (Collyre + dermique + Éponge + injectable) (Suisse), GENTALLINE® (injectable + collyre) (France), GENTAMICINE CHAUVIN® (ophtalmique) (France), GENTAMICINE DAKOTA® (injectable) (France), GENTAMICINE PANPHARMA® (injectable) (France), GENTALLINE® (injectable + collyre) (France), Geomycine® iv-im-dermique (Belgique), Ophtagram® (Suisse), Septopal® (Suisse)
Classe : Antibiotique
Autres informations : Sous classe : Aminoside

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