Inositol


Inositol
Inositol
Inositol structure.png
Général
Nom IUPAC cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol
Synonymes myo-inositol
méso-inositol
dambose
No CAS 87-89-8
No EINECS 201-781-2
PubChem 892
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g·mol-1
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 225 à 227 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (250 g·l-1 à 20 °C)
Masse volumique 1,752
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'inositol (C6H12O6) est une molécule organique cyclique, constituée de six atomes de carbone formant le cycle et de six groupements hydroxyles (un hydrogène et un oxygène), chacun lié à un des carbones. On l'appelle parfois Vitamine B7, même s'il est synthétisé par le corps humain.

Sommaire

Biochimie et biologie cellulaire

Le myo-inositol est naturellement présent dans la nature, on en trouve dans la sève du bouleau et dans le sirop de bouleau[2].

Cette molécule entre notamment dans la composition du phosphatidylinositol, un phospholipide de la membrane cellulaire. Après stimulation hormonale, le phosphatidylinositol est clivé en diacylglycérol (DAG) et inositol triphosphate (IP3). Chacun de ces deux composé sert de second messager pour relayer dans la cellule l'information hormonale. l'IP3 va se fixer sur des récepteurs spécifiques de la membrane du réticulum endoplasmique et provoquer une libération d'ions calcium, augmentant ainsi la concentration intracellulaire de ce cation divalent. Le calcium aura à son tour une fonction biologique, qui pourra être, par exemple, l'activation d'une protéine nécessitant une concentration élevée de calcium pour être active. Dans les neurones, l'élévation de la concentration du calcium intracellulaire provoque la fusion des vésicules contenant les neurotransmetteurs dans l'espace synaptique (voir synapse). Le calcium est considéré comme messager tertiaire.

Isomères

Myo-inositol.svg Scyllo-inositol.svg Muco-inositol.svg Chiro-inositol.svg
myo- scyllo- muco- chiro-
Neo-inositol.svg Allo-inositol.svg Epi-inositol.svg Cis-inositol.svg
neo- allo- epi- cis-

Le myoinositol ou mésoinositol est l’isomère le plus répandu de l'inositol qu’on trouve dans les vins. Cet isomère est un facteur de croissance essentiel pour beaucoup de microorganismes, en particulier pour certaines levures. Les teneurs dans le vin sont les suivantes :

  • Vins blancs : de 220 à 730 mg·l-1 (moyenne de 497 mg·l-1).
  • Vins rouges : de 0 à 350 mg·l-1 (moyenne de 334 mg·l-1).

À ces doses, proches du demi-gramme par litre, l'inositol est plus qu’un facteur de croissance et qu’une vitamine, c’est un important constituant du vin.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) H Kallio, S Ahtonen, J Raulo & RR Linko. Identification of the Sugars and Acids in Birch Sap]. Journal of Food Science, 1984, 50(1), 266 - 269. DOI:10.1111/j.1365-2621.1985.tb13328.x

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