139110-80-8

Zanamivir

Zanamivir
Zanamivir
Général
No CAS 139110-80-8
Code ATC AH01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H20N4O7  [Isomères]
Masse molaire 332,3098 gmol-1
C 43,37 %, H 6,07 %, N 16,86 %, O 33,7 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le zanamivir (Relenza™) est un inhibiteur de la neuraminidase utilisé dans le traitement et la prophylaxie de l'influenza (grippe) A et influenza B. Le zanamivir a été la première molécule de ce groupe à avoir été mise sur le marché.

En traitement curatif, son efficacité sur l'incidence des décès et des complications liées à la grippe n'a cependant pas été prouvée. Son utilisation chez des enfants de 5 à 12 ans a permis de raccourcir la durée des symptômes d'environ 1 jour.[1].

Chez des personnes atteintes de la grippe, son efficacité est identique à celle de l'oseltamivir (Tamifu®) mais les effets secondaires sont moindres [2]. Chez les personnes en bonne santé, le zanamivir a permis une réduction de l'incidence de la grippe[1].

En traitement préventif, chez des personnes à risque accru, son efficacité n'a pas été démontrée (idem pour son concurrent l'oseltamivir) [3].

Récemment, des études ont montré que le zanamivir aurait des avantages par rapport à l'oseltamivir concernant son pouvoir de liaison à la neuraminidase du virus H5N1 [4][5][6].

Selon l'Organisation Mondiale de la Santé, ce médicament antiviral lorsqu'il est administré par inhalation (tel qu'avec le Relenza™ produit par GlaxoSmithKline) aurait des effets sur le virus de grippe H1N1 apparu au Mexique en mars 2009 [7] [8].

D'ailleurs, le Centers for Disease Control and Prevention préconise l'utilisation du Relenza™ à la place du Tamiflu® pour tous les types de virus grippaux, y compris H1N1. En effet, trop de virus commencent à se montrer résistant à l'oseltamivir [9].

Développement

Le zanamivir a été découvert en 1989 par des chercheurs de la compagnie australienne de biotechnologie Biota.

Références

  • Meindl P, Bodo G, Palese P, Schulman J, Tuppy H (1974). Inhibition of neuraminidase activity by derivatives of 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetyl-neuraminic acid. Virology 58 (2), 457-463.
  • von Itzstein M, Wu W-Y, Kok GB, Pegg MS, Dyason JC, Jin B, Phan TV, Smythe ML, White HF, Oliver SW, et al. (1993). Rational design of potent sialidase-based inhibitors of influenza virus replication. Nature 363 (6428), 418-423.

Notes

  1. a  et b Revue Prescrire, n°288, Octobre 2007, Zanamivir. Grippe : chez les enfants comme chez les adultes, traiter les symptômes ou vacciner
  2. http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
  3. http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
  4. Du QS, Wang SQ, Chou KC, « Analogue inhibitors by modifying oseltamivir based on the crystal neuraminidase structure for treating drug-resistant H5N1 virus », dans Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 362, no 2, October 2007, p. 525–31 [lien PMID lien DOI (pages consultées le 2009-07-27)] 
  5. Collins PJ, Haire LF, Lin YP, Liu J, Russell RJ, Walker PA, Skehel JJ, Martin SR, Hay AJ, Gamblin SJ., « Crystal structures of oseltamivir-resistant influenza virus neuraminidase mutants », dans Nature, vol. 453, 2008, p. 1258 [lien DOI] 
  6. Garcia-Sosa AT, Sild S, Maran U., « Design of Multi-Binding-Site Inhibitors, Ligand Efficiency, and Consensus Screening of Avian Influenza H5N1 Wild-Type Neuraminidase and of the Oseltamivir-Resistant H274Y Variant », dans J. Chem. Inf. Model., vol. 48, no 10, 2008, p. 2074–2080 [lien PMID lien DOI] 
  7. http://www.who.int/csr/disease/swineflu/faq/fr/index.html#how
  8. http://www.lefigaro.fr/sante/2009/04/28/01004-20090428ARTFIG00004-eviter-de-prendre-des-medicaments-pour-rien-.php
  9. http://www.medpagetoday.com/MeetingCoverage/ACIP/14896
Caduceus.svgZanamivirCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Relenza® (Belgique, France, Suisse)
Classe :
Antiviral
Autres informations :
Sous classe : Inhibiteur de la neuraminidase


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