138-65-8

Noradrénaline

Noradrénaline
Structure chimique de la noradrénaline
Structure chimique de la noradrénaline
Structure chimique de la noradrénaline
Général
No CAS 51-41-2 (L)
138-65-8 (DL)
No EINECS 200-096-6
Code ATC C01CA03
DrugBank APRD00457
PubChem 26934
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H11NO3  [Isomères]
Masse molaire 169,1778 gmol-1
C 56,8 %, H 6,55 %, N 8,28 %, O 28,37 %,
pKa 8.58
Propriétés physiques
T° fusion 217 °C (décomposition)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28,
Phrases S : 28, 36/37, 45,
Transport
60/66
   2811   
[1]
Classe thérapeutique
Sympathomimétique
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 2,1 à 3,4h
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration injection intraveineuse
Caractère psychotrope
Autres dénominations Noréphédrine
Composés apparentés
Autres composés Adrénaline
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La noradrénaline (ou norépinéphrine) est un composé organique (neuromédiateur) qui joue le rôle d'hormone adrénergique et de neurotransmetteur. C'est une catécholamine comme la dopamine ou l'adrénaline. Elle est principalement libérée par les fibres nerveuses du système nerveux orthosympathique (ou sympathique) et agit comme neurotransmetteur au niveau des organes effecteurs.Elle joue un rôle dans l'attention, les émotions, le sommeil, le rêve et l'apprentissage. Elle est également le précurseur métabolique de l'adrénaline (NOR signifiant Nitrogen Ohne Radikal, littéralement azote sans radical, azote libre).

Sommaire

Localisation

Neuronale

Les neurones noradrénergiques se retrouvent au niveau du système nerveux central et du système nerveux périphérique, et plus spécifiquement au niveau :

  • du noyau caudal ventro-latéral
  • du locus coeruleus
  • des neurones dont les corps cellulaires aboutissent dans le nerf vague
  • des interneurones du NTS dont la fonction reste mal comprise

Cortex Surrénalien

La noradrénaline est sécrétée au niveau des glandes surrénales et libérée dans la circulation générale, où elle peut être responsable de la décharge d'adrénaline, en cas de stress ou d'effort intense.

Métabolisme

Biosynthèse

  • La Phénylalanine est oxydée en Tyrosine par la Phénylalanine hydroxylase
  • La Tyrosine est oxydée en L-Dopa par la Tyrosine hydroxylase
  • La L-Dopa est décarboxylée en Dopamine par la Dopa décarboxylase
  • La Dopamine est oxydée en Noradrénaline par la Dopamine hydroxylase
  • La Noradrénaline est méthylée en Adrénaline par une N-méthyle transférase.

Catabolisme

Deux enzymes dégradent la noradrénaline : les COMT (Cathécol O-Méthyl Transférase) et les MAO-A (MonoAmine Oxydase-A).

Les premières créent un éther méthylique sur l'hydroxyle en méta de la chaîne carbonée, tandis que les secondes pratiquent une oxydation de la fonction amine en aldéhyde pouvant être transformée en alcool (réductase) ou en acide carboxylique (déshydrogénase). Ces métabolites peuvent être :

  • le HVA (HomoVanilic Acid)
  • le VMA (VanylMandelic Acid)
  • le MHPE (3-Méthoxy-4-HydroxyPhényléthanol)
  • le MHPG ou MOPEG (3-méthoxy-4-hydroxyphénylglycol)

On pourra doser ces métabolites dans le sang, si l'on suspecte une phénylcétonurie ou une tumeur sécrétant des catécholamines.

Pharmacologie

Tout comme l'adrénaline, la noradrénaline est un ligand des récepteurs α-adrénergiques et β-adrénergiques. La noradrénaline a une affinité inférieure pour tous les types de récepteurs. A faible dose, la noradrénaline possède un effet β, tandis qu'à forte dose, elle possède un effet α.

Effet α

Effet β

Usage en thérapeutique

Usage direct

La noradrénaline est commercialisée sous différents laboratoires:

  • tartrate de noradrénaline Aguettant® 2 mg/mL; Merck®; Renaudin®[2].

Son usage est réservée au milieu hospitalier pour traiter les chutes tensionelles ou les chocs anaphylactiques.

Neurotransmetteur

En temps que neurotransmetteur régulant l'humeur, on peut antagoniser ses récepteurs, afin de produire un effet antidépresseur : Pertofran® (Désipramine, inhibiteur de la recapture de la noradrénaline) ou Moclamine® (Moclobemide, inhibiteur des MAO-A).

L’administration de tyrosine à des patients dépressifs augmente la sécrétion de noradrénaline.[3]

Notes et références

  1. Entrée de « Noradrenaline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31 mars 2009 (JavaScript nécessaire)
  2. http://www.vidal.fr/
  3. http://www.lanutrition.fr/A-quoi-sert-la-noradr%C3%A9naline-a-2005-152.html A quoi sert la noradrénaline ?


Phényléthylamines modifier

{2C-B} {2C-C} {2C-D} {2C-E} {2C-I} {2C-N} {2C-T-2} {2C-T-21} {2C-T-4} {2C-T-7} {2C-T-8} {3C-E} {Adrénaline} {Amphétamine} {Bupropion} {Cathine} {Cathinone} {Diméthylcathinone} {DOB} {DOI} {DOM} {DOET} {Dopamine} {Br-DFLY} {Ecstasy} {Éphédrine} {Escaline} {Fenfluramine} {MBDB} {MDA} {MDEA} {Mescaline} {Méthamphétamine} {Methcathinone} {Méthylphénidate} {Noradrénaline} {Phentermine} {Phénylpropanolamine} {Pseudoéphédrine} {PMA} {Salbutamol} {Tyramine}


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