138-52-3


138-52-3

Salicyline

Salicyline
Salicyline
Salicyline
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl) -6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
Synonymes salicin, D-(−)-Salicin, salicoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranoside
No CAS 138-52-3
No EINECS 205-331-6
PubChem 439503
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18O7  [Isomères]
Masse molaire 286,2778 gmol-1
C 54,54 %, H 6,34 %, O 39,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion 197 à 200 °C
Solubilité 40g/l (eau, 25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,638
Écotoxicologie
DL50 > 500mg/kg (souris, intrapéritonéale)
Classe thérapeutique
antalgiques
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La salicyline est un anti-inflammatoire produit dans l'écorce de saule (Salix drummondiana).[1]

Cet hétéroside naturel du D-glucose a une structure chimique très proche de l'aspirine et en a les mêmes effets sur l'organisme. Une fois consommé, elle forme le métabolite : l'acide salicylique.

En 1825, Monsieur Fontana, un pharmacien Italien isole la substance active du saule blanc et le nomme salicine.

En 1828, à Munich, Johann Buchner extrait de l'écorce de saule des cristaux jaunes disposés en aiguilles : la salicine, au goût amer.

Un an plus tard, en 1829, un pharmacien français, François-Joseph Leroux, améliore le procédé. Il fait bouillir de la poudre d'écorce de saule dans de l'eau et concentre sa préparation. Il obtient des cristaux blancs qu'il baptise salicyline (de Salix = saule). Leroux déclare à l'Académie des sciences que la salicine guérit les fièvres.

La salicyline, comme la quinine possède un goût amer.[2]

Sommaire

Notes et références de l'article

  1. (en) RJ Uchytil, « Salix drummondiana », 1991, Fire Effects Information System, Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Consulté le 2006-07-19
  2. (en) S Daniells, « Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers », 09/10/2006, www.foodnavigator.com. Consulté le 2007-12-13

Voir aussi

Articles connexes

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