137-26-8

Thirame

Thirame
Thirame
Général
Nom IUPAC diméthylcarbamothioylsulfanyl N,N-diméthylcarbamodithioate
Synonymes disulfure de tétraméthylthiurame
disulfure de bis(N,N-diméthylthiocarbamyle
TMTD
No CAS 137-26-8
No EINECS 205-286-2
PubChem 5455
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12N2S4  [Isomères]
Masse molaire 240,433 gmol-1
C 29,97 %, H 5,03 %, N 11,65 %, S 53,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion 155 à 156 °C[1]
T° ébullition 129 °C à 2,6 kPa [1]
Solubilité 16,5 mgl-1 (eau,20 °C)[2]
Masse volumique 1,3 gcm-3 (solide,20 °C)[2]
T° d’auto-inflammation 270 °C [2]
Point d’éclair 89 °C (c.f.)[1]
Pression de vapeur saturante 1,73×10-5 mmHg à 25 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0solide 40,2 kJmol-1 [4]
Cp 301,7 Jmol-1K-1 (solide,25 °C)[4]
PCI -6 525,5 kJmol-1 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 20/22, 36/38, 43, 48/22, 50/53,
Phrases S : (2), 26, 36/37, 60, 61,
Transport
-
   3077   
SGH[6]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H315, H317, H319, H332, H373, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
DL50 1,25 gkg-1 (souris, oral)
1 109 mgkg-1(souris, s.c.)
70 mgkg-1 (souris, i.p.) [3]
LogP 1.82[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thirame est un fongicide de contact à large spectre. Il agit en bloquant la reproduction des champignons.

Composé de carbamate et de soufre, sa formule chimique est C6H12N2S4.

Toxicité aigüe à mi chemin entre les composés organophosphorés et les organochlorés. Toxique par inhalation. Irritant pour la peau, les yeux, et les voies respiratoires.

Action résiduelle de courte durée dans l'environnement. Toxique pour les abeilles. Dangereux pour les oiseaux, les mammifères.

On l'utilise sur céréales (septoriose, fusariose), soja, colza, pomme et poire (tavelure), pêche (cloque du pêcher), agrumes.

Parfois utilisé comme insecticide, bactéricide, répulsif contre les lapins.

Règlementation

La teneur maximale autorisée en résidus de thirame est de 0.1 mg/kg dans les céréales.[7] Cette valeur correspond au seuil de quantification, ce qui revient à en interdire l'usage.

Références

  1. a , b , c , d  et e THIRAME, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a , b  et c Entrée de « Thiram » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. a  et b (en) « Thiram » sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2009
  4. a , b  et c (en) « Thiram » sur NIST/WebBook, consulté le 9 juillet 2009
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  6. Numéro index 006-005-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. Teneurs maximales en résidus de pesticides admissibles sur et dans les céréales, Arrêté du 17 décembre 2007
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