Hyosciamine

Hyoscyamine

Hyoscyamine
Structure de l'hyoscyamine
Général
Nom IUPAC	α-(hydroxyméthyl)-,8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester, [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol
Synonymes	L-tropate de tropyle
No CAS	101-31-5
No EINECS	202-933-0
Code ATC	A03BA03
SMILES	C1[C@@H]2N(C)[C@@H](C[C@H]1OC([C@@H](c1ccccc1)CO)=O)CC2 eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire	289,3694 g∙mol-1 C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	108,5 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+
Numéro index : 614-012-00-4 Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/28 : Très toxique par inhalation et par ingestion. Phrases S : S24 : Éviter le contact avec la peau. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 26/28,
Phrases S : (1/2), 24, 45,
SGH[1]
Danger H300, H330, H300 : Mortel en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hyoscyamine est un alcaloïde présent dans diverses plantes de la famille des Solanacées, notamment chez les Solanacées vireuses comme la belladone, la jusquiame, la datura ou la mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales d'hyoscyamine est le Duboisia myoporoides.

L'hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des effets parasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système nerveux parasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.

Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.

Références

1. ↑ Numéro index 614-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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