135-48-8

Pentacène

Pentacène
Pentacene.png
Structure du pentacène
Général
No CAS 135-48-8
No EINECS 205-193-7
PubChem 8671
SMILES
Apparence poudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre
Propriétés chimiques
Formule brute C22H14  [Isomères]C22H14
Masse molaire 278,3466 gmol-1
C 94,93 %, H 5,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 300 °C
Cristallographie
Système cristallin triclinique [1]
Classe cristalline ou
groupe d’espace
P \bar I[1]
Paramètres de maille a = 7,90 Å

b = 6,01 Å
c = 16,01 Å
α = 101,9 °
β = 112,6 °

γ = 85,8 °
[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pentacène est un composé chimique de formule C22H14 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.

Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm2/V/s, presqu'au niveau du silicium amorphe[2]. Il forme des jonctions p-n avec de fullerène C60 utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques[3],[4].

Références

  1. a , b  et c (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », dans Acta Crystallographica, vol. 15, no 5, mars 1962, p. 289-290 
  2. Norbert Koch, « Organic Electronic Devices and Their Functional Interfaces », dans ChemPhysChem, vol. 8, no 10, 2007, p. 1438-1455 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 17/06/2009)] 
  3. D. M. Nanditha, M. Dissanayake, A. A. D. T. Adikaari, Richard J. Curry, Ross A. Hatton, S. R. P. Silva, « Nanoimprinted large area heterojunction pentacene-C60 photovoltaic device », dans Appl. Phys. Lett., vol. 90, 2007, p. 253502 [texte intégral lien DOI (pages consultées le 17/06/2009)] 
  4. ScienceDaily Efficiently Organic: Researchers Use Pentacene To Develop Next-generation Solar Power Lien

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