Alcoolate
Structure d'un alkoxyde.

Un alcoolate est la base conjuguée d'un alcool. La formule générale est donc R-O. Le contre-ion est un atome métallique.

Sommaire

Synthèse

Les alcoolates peuvent être synthétisés par réduction de métaux alcalins, tel le sodium (Na).

\mathrm{ROH + Na \longrightarrow RO^- + Na^+ + \frac12 H_2}

Réactivité

Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.

Comme base

Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.

Comme nucléophile

L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme dur dans la théorie HSAB.

Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :

Synthèse de Williamson, où X est un halogène.

Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.

Vis à vis de l'oxydation

Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air[1].

Nomenclature

Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate

Voir aussi

Notes et références

  1. Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 2005, 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393 

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