Alcool sinapylique
Alcool sinapylique
Alcool sinapylique
Général
Nom IUPAC alcool 4-hydroxy-3,5-diméthoxycinnamylique
No CAS 537-33-7
PubChem 5280507
ChEBI 28813
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 210,2265 ± 0,011 g·mol-1
C 62,85 %, H 6,71 %, O 30,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion 61 °C à 67 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool sinapylique est un composé phytochimique dérivé de l'acide sinapique. C'est l'un des trois principaux monolignols. Il est biosynthétisé comme les autres phénylpropanoïdes, son précurseur immédiat étant le sinapaldéhyde. L'alcool sinapylique, comme les autres monolignols, est un monomère de la lignine et de la lignane. C'est aussi un précurseur de nombreux stilbènes et coumarines.

Synthèse

Comme les autres phénylpropanoïdes, l'alcool sinapylique est un dérivé de la phénylalanine. Celle-ci est transformée par l'enzyme phénylalanine ammonia-lyase (PAL) pour donner l'acide cinnamique, qui est par la suite hydroxylé et méthylé en acide sinapique, qui est réduit en sinapaldéhyde, lui même réduit en alcool sinapylique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

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