Groupe Protecteur

Groupe protecteur

En chimie organique on appelle groupe protecteur un groupe fonctionnel introduit dans la molécule afin d'empêcher des réactions secondaires de se produire dans la suite de la synthèse et/ou pour obtenir une certaine chimiosélectivité.

Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver confronté à des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction. Dans ce cas, on essaye de transformer un ou plusieurs groupes fonctionnels en d'autres groupes qui seront inertes dans les conditions réactionnelles choisies. Cette étape s'appelle une protection. Une fois la réaction menée à bien en présence des groupes protecteurs, ces derniers sont à nouveau transformés pour revenir aux groupes fonctionnels de départ ; c'est la déprotection.

Exemple

Exemple de protection d'une cétone lors de la réduction d'un ester

Dans l'exemple ci-contre, on souhaite réduire la fonction ester du 4-oxocyclohexanecarboxylate de méthyle or, si ce composé est mis à réagir avec de l'hydrure d'aluminium et de lithium (LiAlH4), la fonction cétone est également réduite. On protège donc le groupe cétone sous forme de cétal cyclique (un dioxolane) en le faisant réagir avec de l'éthylène glycol en milieu acide. Ce groupe protecteur ne réagit pas avec LiAlH4 et on obtient le cétal-alcool correspondant. Il ne reste plus qu'à déprotéger le cétal par hydrolyse acide pour libérer la cétone.


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