126-14-7

Octaacétate de saccharose

Octaacétate de saccharose
Général
Nom IUPAC	Acetic acid [(2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis(acetoxymethyl)-2-[ [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6- (acetoxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy]-3-tetrahydrofuranyl] ester
Synonymes	Octaacétate de saccharose octaacétylsucrose Octa-O-acetylsucrose Octaacétate de sucrose
No CAS	126-14-7
No EINECS	204-772-1
PubChem	31340
FEMA	3038
SMILES	CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O [C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)COC(=O)C)OC(=O)C)OC (=O)C)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C eMolecules PubChem
Apparence	Aiguille[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H38O19  [Isomères]
Masse molaire	678,5899 g∙mol-1 C 49,56 %, H 5,64 %, O 44,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	86,5 à 84 °C[1],[2]
Solubilité	0,95 mg/L dans l'eau[2] 9 % dans l'éthanol[1].
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'octaacétate de saccharose est un composé chimique dérivé du sucrose utilisé dans diverses industries, principalement pour son goût amer, comme agent répulsif, agent d'aversion ou amérisant.

Structure et propriétés

L'octaacétate de saccharose est un ester acétylé du saccharose où les huit groupements hydroxyles sont estérifiés par des groupements acétyles.

Il est faiblement soluble dans l'eau et très soluble dans l'éthanol^[1].

L'octaacétate de saccharose n'a pas d'odeur, mais possède un goût amer intense du même ordre que la brucine et la quassine^[3]. Le seuil de détection moyen de l'amertume chez l'homme est de 4,0 µM (0,25 à 16,0 µM)^[4] ou 10ppm^[3].

Les rats le préfère à la quinine.

Applications

L'octaacétate de saccharose est autorisé par la FDA comme additif alimentaire^[1] et est utilisé comme composant d'arôme (numéro Fema GRAS 3038^[5]). Son niveau d'utilisation idéal dans les aliments se situe entre 1ppm et 10ppm suivant les catégories d'aliments^[1].

Depuis 2005 aux États-Unis, l'octaacétate de saccharose est reconnu comme un ingrédient sans danger dans les pesticides^[6].

Une autre utilisation de l'octaacétate de saccharose est la production de vernis à ongles amer pour lutter contre la manie de se ronger les ongles (onychophagie)^[3].

L'octaacétate de saccharose est utilisé comme dénaturant de l'éthanol et dans les produits pharmaceutiques contenant de l'éthanol^[3]

L'octaacétate de saccharose est utilisé dans l'industrie des cosmétiques comme agent masquant et dénaturant^[7].

Ce composé est aussi utilisé pour différencier les souris super-goûteuses des normales^[8] ou bien dans l'étude du comportement vis-à-vis de l'amertume ^[9].

Dans un autre registre, l'octaacétate de saccharose rentre dans la composition des adhésifs, matériaux plastiques et laques^[3].

Production

L'octaacétate de saccharose peut être synthétisé à partir de sucrose de deux façons : soit par chauffage d'une solution de sucrose avec de l'acétamide et de l'acétate de sodium ou bien par acétylation du sucrose avec de l'acide acétique et d'anhydride acétique en présence de chlorure de zinc^[1].

Notes et références

1. ↑ ^{a , b , c , d , e , f  et g} (en) GA Burdock. Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4th edition. CRC press, 2002. ISBN 0849309468.
2. ↑ ^{a  et b} (en) ChemIDplus, « Sucrose octaacetate RN: 126-14-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 27/07/2009.
3. ↑ ^{a , b , c , d  et e} (en) U.S. Consumer Product Safety Commission- Study on Aversive Agents, 11/92 Final Report. [pdf]
4. ↑ (en) JD Boughter & G Whitney Human taste thresholds for sucrose octaacetate. Chemical Senses 18: 445-448, 1993.
5. ↑ (en) IOFI Update on the IOFI list of artificial flavouring substances. Brussels, February 27, 2007. [pdf]
6. ↑ (en) UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY Inert Reassessment: Sucrose Octaacetate (CAS Reg. No. 126-14-7). December 21, 2005. 1-12 [pdf]
7. ↑ (en) European Commission - Directorate General Enterprise and IndustryIngredient: SUCROSE OCTAACETATE - CosIng sur http://ec.europa.eu
8. ↑ (en) D.Harder, CG Capeless, JC Maggio, JD Boughter, KS Gannon, G Whitney and EA Azen Intermediate sucrose octa-acetate sensitivity suggests a third allele at mouse bitter taste locus Soa and Soa-Rua identity Chemical Senses 17 (4), 391-401.
9. ↑ (en) HT Lawless, LD Hammer & MDJ Corina. Aversions to bitterness and accidental poisonings among preschool children. Toxicol Clin Toxicol. 1982, 19(9), 951-64. PMID 7182523

Voir aussi

Articles connexes

• Phénylthiocarbamide
• Propylthiouracile
• Benzoate de dénatonium
• Super-goûteur

Liens externes

• sucrose octaacetate

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