123-78-4

Sphingénine

Sphingénine
Sphingosine-2D-skeletal.png
Général
Nom IUPAC 2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol
Synonymes
  • Sphingosine
  • (R-(R*,S*-(E)))-2-amino-4-octadecène-1,3-diol
No CAS 123-78-4
No EINECS 204-651-3
DrugBank DB03203
PubChem 1104
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H37NO2  [Isomères]
Masse molaire 299,4919 gmol-1
C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion 67 °C[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.


La sphingénine, appelée aussi sphingosine est un aminodiol possédant une double liaison (ethylénique). Cet alcool gras possède dix-huit carbones, deux groupements OH, un groupement amine NH2. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements OH auront leurs propres substitutions.

Elle est à la base de la structure des sphingolipides.

Synthèse

Leur synthèse se fait à partir du Palmitoyl-CoA et d'une sérine selon la réaction suivante :

Sphingosine synthesis corrected.png

Notes et références

  1. (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.

Voir aussi

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Liens externes

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