123-63-7

Paraldéhyde

Paraldéhyde
Paraldéhyde
Paraldéhyde
Général
Nom IUPAC 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane
Synonymes p-Acétaldéhyde
Paracétaldéhyde
No CAS 123-63-7
No EINECS 204-639-8
Numéro RTECS AJ9625000
FEMA 4010
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O3  [Isomères]
Masse molaire 132,1577 gmol-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa 0,3
Propriétés physiques
T° fusion 12,6 °C[1]
T° ébullition 124,5 °C[1]
Solubilité Solubilité dans l'eau à 13 °C : 12 g/100 ml
Masse volumique 0.99 g/cm³[1]
T° d’auto-inflammation 235 °C[1]
Point d’éclair 24 °C (c.f.)[1]
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.3-17.0[1]
Pression de vapeur saturante 1 kPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11,
Phrases S : 2, 9, 16, 29, [2]
Transport
-
   1264   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[3]
Produit non classifié
SGH[4]
SGH02 : Inflammable
Danger
H226,
Écotoxicologie
LogP 0.67[1]
Composés apparentés
Anions apparentés CH3COOH
CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le paraldéhyde (C2H4O)3 est un liquide bouillant à 125 °C obtenu par polymérisation de l'éthanal. Il se présente sous forme d'un liquide piquant incolore à jaune pâle, assez peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'alcool. Synthétisé pour la première fois par Wildenbusch, il est utilisé aussi bien dans le domaine industriel que médical. Le paraldéhyde, sous l'action de la température, se décompose à l'air en brunissant et en produisant de l'acétaldéhyde et une odeur d'acide acétique. Il réagit activement avec la plupart des plastiques et caoutchoucs.

Sommaire

Propriétés

Le paraldéhyde est un trimère qui se présente sous la forme d'un cycle alterné de six atomes de carbone et d'oxygène avec un atome d'hydrogène et un groupe méthyl relié à chaque atome de carbone. Le tétramère (CH3CHO)4 est le métaldéhyde dont la structure est proche du trimère, mais avec un cycle à 8 entités.

Préparation

On le prépare à des fins commerciales par polymérisation de l'acétaldéhyde en présence d'une faible quantité d'acide sulfurique. Il est ensuite neutralisé par du carbonate de calcium puis purifié par distillation fractionnée.

Utilisations

Applications médicales

A 5ml glass ampoule of Paraldehyde.

Le paraldéhyde a été introduit dans la pratique clinique par le médecin italien Vincenzo Cervello en 1882. Il agit comme dépresseur du système nerveux central et anticonvulsant. C'est un somnifère et un sédatif efficace. Il a été prescrit dans la médecine contre la toux comme expectorant. Il a été largement utilisé pour faciliter le sommeil des patients souffrant de delirium tremens bien qu'il ait été remplacé depuis par d'autres composés. Jusque dans les années 60, il a été un des somnifères les plus sûrs, employé pour endormir les patients en hôpital psychiatrique et en gériatrie. Environ 30% de la dose administrée s'évacue par les poumons et le reste par le foie, ce qui donne une mauvaise odeur à l'haleine. Aujourd'hui, le paraldéhyde est utilisé d'une manière non systématique dans le traitement de l'épilepsie. Contrairement au diazépam et autres benzodiazépines, il n'altère pas la respiration à des doses thérapeutiques.

Le médicament générique du paraldéhyde est disponible en ampoules de verre scellées sous le nom de Paral® aux États-Unis.

Posologie

On peut prescrire le paraldéhyde de manière orale, rectale, ou par injection intraveineuse ou intramusculaire. Comme il réagit avec le caoutchouc et le plastique, cela limite le temps de contact du liquide avec les seringues avant injection.

  • par injection: Les injections intramusculaires peuvent être très douloureuses et peuvent conduire à des abcès, à une altération des nerfs ou à une nécrose des tissus. Une injection intraveineuse peut déclencher un œdème pulmonaire, un arrêt circulatoire ou d'autres complications.
  • par ingestion orale: Le paraldéhyde laisse dans la bouche une sensation de brûlure qui peut endommager l'estomac. C'est pourquoi on le mélange au préalable, à l'aide d'une cuillère métallique, avec du lait ou du jus de fruit dans une tasse en verre .
  • par application rectale: La préparation consiste à mélanger une partie de paraldéhyde avec 9 parties de solution saline. Une autre posologie possible est un mélange à parts égales d'huile d'arachide ou d'huile d'olive. ce mélange ne peut être préparé à l'avance, ce qui augmente le temps de préparation.

Liens internes

Liens externes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « paraldehyde ».

Notes et références

  1. a , b , c , d , e , f , g  et h PARALDEHYDE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « 2,4,6-triméthyl-1,3,5-trioxanne » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  3. « Paraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Numéro index 605-004-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
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