121-32-4

Éthylvanilline

Éthylvanilline
représentation tridimensionnelle de la molécule d'éthylvanillineformule éclatée
représentation tridimensionnelle
de la molécule d'éthylvanilline
Ethylvanillin.svg

formule éclatée
Général
Nom IUPAC 3-éthyoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes Vanillal; Bourbonal; Ethyl protal;
Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether
No CAS 121-32-4
No EINECS 204-464-7
PubChem 8467
FEMA 2464
Apparence Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire 166,1739 gmol-1
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
pKa 7,91
Propriétés physiques
T° fusion 76 à 78 °C
T° ébullition 285 °C
Solubilité Soluble dans l'eau (1g/100ml à 50 °C),
dans l'éthanol, l'éther, la glycérine, le chloroforme[1] et le propylène glycol.
Masse volumique 1.186 g/cm³
Point d’éclair 119 °C
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.

Sommaire

Histoire

L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 20 dans la parfumerie[3] et depuis les années 30 dans l'alimentation[1]. Sa découverte à l'état naturel est récente. Elle a été isolée dans la vanille provenant de Tahiti, (Vanilla tahitensis), espèce différente de Vanilla planifolia, la vanille cultivée majoritairement.[réf. nécessaire]

Odeur

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle posséde un goût amer à haute dose[1].

Chimie

De formule linéaire C2H5OC6H3(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline. Il diffère par la subtitution d'un groupement méthyle (–CH3) sur la liaison éther par un groupement éthyle (–CH2–CH3).

Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à 50 °C), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme[1].

En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant[1].

Utilisation

Alimentation

L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre FEMA 2464, elle est considérée par l'IOFI comme un arôme artificiel[4]. L'éthylvanilline est largemement utilisé dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes "fruité" et "chocolat"[1]. Par exemple : pour aromatiser les sachets de sucre vanillé ou bien le nougat.

Parfumerie

La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline, dans le parfum « Jicky » pour voir ce que cela donnerai[3]. Depuis il est largement utilisé dans les compositions de parfum.

Synthèse

3 voies de synthèse existent:

  • à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol, en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d’urotropine;
  • par condensation du guéthol par l’acide glyoxylique, suivie d'une réaction d’oxydation;
  • par réaction du guéthol avec l’acide éthanoïque en présence d’acide sulfurique comme catalyseur.

Annexes

Notes et références

  1. a , b , c , d , e  et f (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p639-640
  2. « Éthylvanilline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. a  et b [pdf] JP HALUK (2005) Les arbres à parfums. Bulletin de l'Académie Lorraine des Sciences 2005, 44 (1-4).
  4. (en) IOFI Update on the IOFI list of artificial flavouring substances. Brussels, February 27, 2007. [pdf]

Articles connexes

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