Fuchsine

Fuchsine
Général
No CAS	632-99-5
No EINECS	211-189-6
PubChem	12447
SMILES	C(\c1cc(c(N)cc1)C)(c1ccc(N)cc1)=C1/C=CC(=N)C=C1.Cl PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C20H19N3.ClH/c1-13-12-16(6-11-19(13)23)20(14-2-7-17(21)8-3-14)15-4-9-18(22)10-5-15;/h2-12,21H,22-23H2,1H3;1H/b20-14-,21-17?;
Apparence	solide vert sombre
Propriétés chimiques
Formule brute	C20H20ClN3  [Isomères]
Masse molaire[1]	337,846 ± 0,02 g·mol-1 C 71,1 %, H 5,97 %, Cl 10,49 %, N 12,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	235 °C (Décomposition)
Solubilité	2 650 mg·l-1 d'eau à 25 °C
Point d’éclair	200 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 22, 40,
Phrases S : 36/37,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fuchsine est un colorant rouge violacé.

Ce produit intervient dans la coloration de Gram, mais aussi dans les milieux de culture bactériens. Dans un tout autre domaine, la fuchsine est aussi utilisée pour faire des tracés à la peau (aussi appelés « tatouages ») persistants notamment en radiothérapie externe.

Cette substance a été brevetée par la société Renard Frères au milieu du XIX^e siècle. Le nom de « fuchsine » est dérivé de Fuchs traduction de « renard » en allemand. Ce nom évoque aussi la couleur proche de celle des fleurs de fuchsia.

Figure 1 : Structure chimique de la néo-fuchsine basique.

Il existe trois types de fuchsines.

La fuchsine basique

La néo-fuchsine basique

Elle est utilisée dans la fuchsine de Ziehl (coloration de Gram, coloration de Ziehl-Neelsen) ou la fuchsine de Kinyoun (coloration de Kinyoun). Sa structure est présentée dans la figure 1.

Composition de la fuchsine de Ziehl

Fuchsine basique	10 g
Phénol	50 g
Éthanol	100 mL
Eau distillée	1 L

Composition de la fuchsine de Kinyoun

Fuchsine basique	33,3 g
Phénol	66,6 g
Éthanol	166 mL
Eau distillée	1 L

Les fuchsines acides

Elles sont incolores. En effet, ce sont des leucodérivés (c'est-à-dire des dérivés blancs) de la fuchsine basique obtenues par réaction avec cette dernière et de l'oxyde de soufre. et prennent une coloration Rose en cas de réduction. Exemples :

• Réaction de Schiff pour mettre en évidence les aldéhydes ;
• coloration à l'acide périodique utilisée en histologie utilisant le même principe.

La Fuchsine de Schiff L

Utilisée dans la coloration PAS (Periodique Acide Schiff) et la coloration de Feulgen.

La Fuchsine de Schiff C

Elle dérive de la Fuchsine Schiff L en présence de fonctions aldéhydes par restauration de la fonction quinone. Utilisée dans la coloration PAS (Periodique Acide Schiff).

Voir aussi

Liens internes

• Coloration de Gram
• Coloration (histologie)

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009