1195-79-5

Fenchone

Fenchone
Fenchone
Général
Nom IUPAC (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
Synonymes 1,3,3-Trimethyl-2-norcamphanone
Fenchan-2-one
D-(+)-Fenchone
(1R,4S)-(+)-fenchone
1,3,3-triméthylnorbornan-2-one
No CAS 18492-37-0, 1195-79-5 (DL), 4695-62-9 (D +)
7787-20-4, 126-21-6 (L -)
No EINECS 225-160-0 (D)
232-107-5 (L)
PubChem 14525
FEMA 2479, 4519
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16O  [Isomères]
Masse molaire 152,2334 gmol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 6,1 °C[1]
T° ébullition 193,5 °C[1]
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau
(2150 mg/L à 25 °C)[1].
Masse volumique 0,948[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fenchone est un terpène polycyclique.

La fenchone est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.

Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans les spiritueux aux plantes d'absinthe. Sa concentration ne doit pas dépasser 5 mg/l dans l'absinthe en France, Décret 88-1024 et est sans limite en Suisse.

La fenchone procure un effet de bien être.[réf. nécessaire]

Chimie

La D-fenchone dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one possèdent deux atomes de carbone chiraux, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyl du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le mélange racémique est aussi appelé DL-fenchone.

Notes et références

  1. a , b  et c (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
  2. Merck Index, 11th Edition, 3911.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Fenchone ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 1195-79-5 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • VIII.5.2.5. Аййубиды (1174 - 1260) — ⇑ …   Правители Мира

  • U-79 (1941) — U 79 История корабля Государство флага …   Википедия

  • Línea 79 (EMT Madrid) — 79 Pza. Legazpi Villaverde Alto paradas de ida 29 paradas de vuelta 34 km ida 12,2 km vuelta 12,6 Distrito(s) …   Wikipedia Español

  • II.3.5.2. Дидебулы (феодальные правители) — ⇑ …   Правители Мира

  • Lockheed C-5 Galaxy — Pour les articles homonymes, voir C 5. Lockheed C 5 Galaxy …   Wikipédia en Français

  • ГОСТ 10325-79 — 19 с. (4) Головные уборы меховые. Общие технические условия Взамен: ГОСТ 10325 70; ГОСТ 5.737 71; ГОСТ 5.1195 72 Изменение №1/ИУС 10 1983 Изменение №2/ИУС 3 1986 Изменение №3/ИУС 6 1990 раздел 61.040 …   Указатель национальных стандартов 2013

  • ГОСТ 10325-79 — Головные уборы меховые. Общие технические условия. Взамен ГОСТ 10325 70, ГОСТ 5.737 71, ГОСТ 5.1195 72 [br] НД чинний: від 1981 01 01 Зміни: (1 X 83); (2 III 86); (3 VI 90) Технічний комітет: ТК 125 Мова: Ru Метод прийняття: Кількість сторінок:… …   Покажчик національних стандартів

  • III.5.7. Епископы и митрополиты Полоцкие и Минские — ⇑ III.5. Православные иерархи 1) Епископы (с сер. ХVI в. архиепископы) Полоцкие и Витебские (1105 1661). 1. Мина (1105 16). 2. Козьма (1143 ок. 1160). 3. Дионисий (ок. 1160 82). 4. Николай (1182 ок. 1195). 5. Владимир (ок. 1218). 6. Алексий (ок.… …   Правители Мира

  • Фенхон — Общие Химическая формула C10H1 …   Википедия

  • Fenchon — Strukturformel (+) Fenchon (links) und (–) Fenchon (rechts) Allgemeines …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”