118-92-3

Acide anthranilique

Acide anthranilique
Acide anthranilique
Général
Synonymes Acide 2-aminobenzoïque
Carboxyaniline
No CAS 118-92-3
No EINECS 204-287-5
Apparence sans odeur. flocons incolores à jaunes ou poudre cristalline blanche à jaune.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire 137,136 gmol-1
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion 146 à 148 °C[1]
T° ébullition sublimation à 200 °C
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 0.6 g/100 ml[1]
Masse volumique 1.4 g/cm³[1]
Point d’éclair 150 °C[1]
Pression de vapeur saturante à 52,6 °C : 0.1 Pa[1]
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Écotoxicologie
LogP 0.99-1.3[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide anthranilique ou 2-aminobenzoïque ou ortho-aminobenzoïque (C7H7NO2) est un acide aminé obtenu par l'acion d'un hypohalogénite sur le phthalimide (réaction de Hofmann) ou par réduction de l'acide 2-nitrobenzoïque (Béchamp par le fer en milieu acide ou par l'hydrogène en présence d'un catayseur).

Solide incolore à jaune, l'acide anthranilique fond à 144 à 146 °C. Il est peu soluble dans l'eau froide mais fortement à chaud.

L'acide anthranilique est un intermédiaire important dans la synthèse de médicaments et de colorants. Précurseur principal du Qaalude, un stupéfiant, l'acide anthranilique et son dérivé N-acétylé sont des substances contrôlées.

Références

  1. a , b , c , d , e , f  et g ACIDE ANTHRANILIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. « Acide anthranilique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
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