115-11-7

Méthylpropène

Méthylpropène
Isobutylene.png
Isobutylene2.pngIsobutylene3.png
Structure du méthylpropène
Général
Nom IUPAC 2-méthylpropène
Synonymes Isobutène, isobutylène.
No CAS 115-11-7
No EINECS 204-066-3
PubChem 8255
SMILES
InChI
Apparence Gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8  [Isomères]H2C=C(CH3)2
Masse molaire 56,1063 gmol-1
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
T° ébullition -6,9 °C
Masse volumique 626,2 kg/m3 (liquide)
T° d’auto-inflammation 465 °C
Point d’éclair Inférieur à -10 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutène, également appelé isobutylène (ou 2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA), est le composé chimique de formule H2C=C(CH3)2. Il s'agit d'un alcène ramifié à quatre atomes de carbone qui se présente sous forme d'un gaz incolore inflammable aux conditions normales de température et de pression.

Sommaire

Production

L'isobutène peut être isolé à partir de produits de raffinage du pétrole à l'aide d'acide sulfurique H2SO4, mais la principale méthode de production industrielle reste la déshydrogénation catalytique de l'isobutane[1]. La production d'isobutène s'est fortement accrue dans les années 1990 avec l'augmentation de la demande en éther méthyle tertiobutyle H3C–O–C(CH3)3 (MTBE).

Applications

L'isobutène est un intermédiaire de synthèse intervenant dans un grand nombre de produits. Il polymérise pour donner du polyisobutène, utilisé notamment comme élastomère et comme additif de lubrifiants. L'hydroxytoluène butylé (BHT) et l'hydroxyanisole butylé (BHA) sont des antioxydants fabriqués à partir d'isobutène par réaction de Friedel-Crafts avec des phénols.

L'isobutène est également à la base de la fabrication des carburants oxygénés avec le méthanol CH3OH et l'éthanol C2H5OH en donnant l'éther méthyle-tertiobutyle H3C–O–C(CH3)3 (MTBE) et l'éther éthyle-tertiobutyle H3C–CH2–O–C(CH3)3 (ETBE) respectivement. L'alkylation avec le butane donne de l'isooctane, autre additif pour les carburants.

L'isobutène intervient en outre dans la production de méthacroléine H2C=C(CHO)–CH3.

Sécurité

L'isobutène est un gaz hautement inflammable et présente des risques d'explosion. Il est généralement stocké sous forme de gaz comprimé, le risque étant, outre les explosions, qu'il produise une atmosphère asphyxiante s'il est libéré de façon incontrôlée par simple appauvrissement en oxygène.

Notes et références

  1. Hydrocarbon Chemistry, George A. Olah et Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ISBN 978-0471417828

Article lié

  • Butène C4H8, dont le méthylpropène est l'un des quatre isomères.

Liens externes

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