Flunitrazépam

Flunitrazépam
Général
Nom IUPAC	5-(2-fluorophényl)-1-méthyl-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazépin-2-one
Synonymes	6-(2-fluorophényl)-2-méthyl-9-nitro-2,5-diazabicyclo[5.4.0]undéca-5,8,10,12-tétraèn-3-one
No CAS	1622-62-4
Code ATC	N05CD03
PubChem	3380
SMILES	[O-][N+](=O)c1ccc2c(c1)C(=NCC(=O)N2C)c3ccccc3F PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C16H12FN3O3/c1-19-14-7-6-10(20(22)23)8-12(14)16(18-9-15(19)21)11-4-2-3-5-13(11)17/h2-8H,9H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H12FN3O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	313,2832 ± 0,0151 g·mol-1 C 61,34 %, H 3,86 %, F 6,06 %, N 13,41 %, O 15,32 %,
pKa	1,8
Classe thérapeutique
Benzodiazépine • Anesthésique général
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	50 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	18 à 26 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale Intraveineuse
Antidote	Flumazénil
Caractère psychotrope
Risque de dépendance	Très élevé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le flunitrazépam est un médicament de la famille des benzodiazépines découvert dans les années 1970 par le laboratoire Hoffmann-La Roche et commercialisé sous le nom de Rohypnol ®. Ses puissantes propriétés hypnotiques et le risque de dépendance auquel il expose le font réserver aux cas d'insomnies sévères, et sa prescription est limitée (voir Abus et délivrance) .

Le flunitrazépam est également utilisé à l'occasion comme agent d'induction des anesthésies générales (Narcozep ®), mais il est presque abandonné dans cette indication en raison de sa durée d'action extrêmement longue.

Indications

Le flunitrazepam peut-être indiqué dans certaines insomnies sévères réfractaires aux moyens thérapeutiques habituels, mais son utilisation doit être très surveillée et très courte. La dose habituelle est 1/2 à 1 comprimé 1 heure avant le coucher.

Abus et délivrance

Malgré sa demi-vie longue, le flunitrazepam aurait donné lieu dans les années 80/90 a des usages dits "festifs" par les toxicomanes expérimentés. On nomme cela se faire une "fiole", parce qu'il est mélangé à d'autres psychotropes, (morphiniques, alcool, ...). L'existence de comprimé à 2 mg favorisait ce genre de "voyage" spécial ou les usagers perdent le contrôle d'eux mêmes et peuvent avoir des comportements illégaux et/ou dangereux, sans qu'après le "réveil", ils n'en n'aient aucun souvenir. Depuis l'année 2001, le flunitrazepam est soumis à une réglementation particulière concernant sa prescription et sa délivrance^[2]:

• suppression du conditionnement à 2 mg /cp
• prescription par le médecin limitée à 14 jours
• délivrance par le pharmacien limitée à 7 jours
• conservation des ordonnances
• pas de prescription pendant la durée de la prescription en cours
• ordonnance spéciale sécurisée

Usage détourné

Ce produit est parfois utilisé par les abuseurs sexuels comme produit pour annihiler les défenses de la victime et lui faire perdre la mémoire. C'est ce que les médias nomment une drogue de viol. Communément appelé « rup »^[3] ou « roofie ».

Surdosage

La surdose, comme pour toutes les benzodiazepines peut entraîner un coma.

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ http://www.vidalonline.com
3. ↑ http://www.ofdt.fr/BDD/publications/docs/tr04medi.pdf

Liens externes

• rapport INSERM
• DEA Resources, For Law Enforcement