Finastéride

Finastéride
Général
DCI	Finasteride
Nom IUPAC	N-(1,1-diméthyléthyl)-3-oxo-4-aza-5 alpha-androst-1-ène-17 bêta-carboxamide
No CAS	98319-26-7
Code ATC	CB01
DrugBank	DB01216
PubChem	194453
SMILES	O=C(NC(C)(C)C)[C@@H]2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC2)CC[C@H]4NC(=O)\C=C/[C@]34C)C PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C23H36N2O2/c1-21(2,3)25-20(27)17-8-7-15-14-6-9-18-23(5,13-11-19(26)24-18)16(14)10-12-22(15,17)4/h11,13-18H,6-10,12H2,1-5H3,(H,24,26)(H,25,27)/t14-,15-,16-,17+,18+,22-,23+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C23H36N2O2
Masse molaire[1]	372,5441 ± 0,0219 g·mol-1 C 74,15 %, H 9,74 %, N 7,52 %, O 8,59 %,
Propriétés physiques
T° fusion	252-254 °C [2]
Écotoxicologie
LogP	3,03 [2]
Classe thérapeutique
Anti-androgène (inhibiteur de la 5-alpha réductase)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	80%
Liaison protéique	93%
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	6 à 8 heures
Excrétion	Fécale, rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le finastéride est un médicament anti-androgène synthétique utilisé pour soigner l'hypertrophie bénigne de la prostate, le cancer de la prostate et la calvitie.

Contre-indications

Le finastéride n'est pas indiqué pour utilisation dans les femmes. Certaines études indiquent que la drogue n'affecte pas les hommes esparmatogenese^[3]. Cependant, Il y a des rapports de patients sur la possibilité de le finastéride affecter la fécondité (quantité, de la motilité et la normalité des spermatozoïdes).^{[4] [5]}

Effets Indésirables

Les Effets indésirables du Finastéride inclure impuissance sexuelle (1.1 à 18.5 % ), anormale l'éjaculation (7.2 % ), diminution du volume de l'éjaculat (0,9 à 2,8 % ), fonction sexuelle modifiée (2,5 % ), Gynécomastie - le développement excessif des glandes mammaires chez l'homme (2,2 %) et des douleurs dans les testicules.^[6] Conformément à la notice de l'emballage, les effets indésirables ont cessé dans la les hommes qui ont arrêté le traitement, ainsi que, dans la majorité qui a continué de prendre le médicament. Aux États-unis, en décembre 2010, Merck Sharp & Dohme (fabricant et détient le brevet pour le finastéride) ajouté dépression comme un effet secondaire éventuel du médicament.^[7]

Possibilité de permanence des effets secondaires sexuels

Beaucoup d'hommes rapport baisse de la libido et difficulté à obtenir une érection qui persiste même après l'arrêt du traitement.^[8] En Décembre 2008, l'Agence des produits médicaux de Suède terminé une enquête de sécurité et a averti que l'utilisation du finastéride à 1 mg peuvent causer une dysfonction sexuelle irréversible. L'Agence a forcé le fabricant pour changer le dépliant de paquet en Suède et comprennent la difficulté à obtenir une érection qui persiste indéfiniment, comme un effet secondaire possible du médicament.^[9] L'organisme de réglementation de la médecine et la santé de Grande-Bretagne (MHRA) a indiqué que la difficulté à obtenir une érection qui persiste après l'utilisation du finastéride a été signalé à l'agence par les patients et les médecins.^[10] En 2011, Merck ajouté en le dépliant de paquet aux États-Unis qu'il y a signalé des cas de ' difficulté à obtenir une érection qui persiste après interrompre le traitement '.^[11] Il existe plusieurs sites Web et blogs avec rapports des médecins et des patients remis en question la sécurité du finastéride 1 mg.^[12][13][14]

Notes et références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ ^{a et b} (en) « Finasteride » sur ChemIDplus, consulté le 12 septembre 2009
3. ↑ Overstreet JW, Fuh VL, Gould J, Howards SS, Lieber MM, Hellstrom W, Shapiro S, Carroll P, Corfman RS, Petrou S, Lewis R, Toth P, Shown T, Roy J, Jarow JP, Bonilla J, Jacobsen CA, Wang DZ,Kaufman KD (1999). "Chronic treatment with finasteride daily does not affect spermatogenesis or semen production in young men". The Journal Of Urology 162: 1295-1300."
4. ↑ Hairlosstalk.com/forum http://www.hairlosstalk.com/interact/viewtopic.php?f=46&t=68136
5. ↑ www.drugs.com www.drugs.com/pro/propecia.html
6. ↑ Wikipedia Finasteride (inglês)http://en.wikipedia.org/wiki/Finasteride
7. ↑ Circulaire officielle Merck sur propecia http://www.merck.com/product/usa/pi_circulars/p/propecia/propecia_ppi.pdf
8. ↑ Traish AM, Hassani J, Guay AT, Zitzmann M, Hansen ML (December 2010). "Adverse Side Effects of 5α-Reductase Inhibitors Therapy: Persistent Diminished Libido and Erectile Dysfunction and Depression in a Subset of Patients". J Sex Med 8 (3): 872–884 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1743-6109.2010.02157.x/abstract;jsessionid=2FEC98690144D565A7C4362E48D0CE86.d02t01?systemMessage=Wiley+Online+Library+will+be+disrupted+3+Sep+from+10-12+BST+for+monthly+maintenance
9. ↑ Agence de produits médicaux (Suède). http://www.lakemedelsverket.se/SPC_PIL/Pdf/humpil/Propecia%201%20mg%20tablet.pdf
10. ↑ http://www.merck.com/product/usa/pi_circulars/p/propecia/propecia_ppi.pdf
11. ↑ http://www.merck.com/product/usa/pi_circulars/p/propecia/propecia_ppi.pdf
12. ↑ Propeciahelp
13. ↑ Riscos do Finasterida http://riscosdofinasterida.blogspot.com/
14. ↑ Propecia side effects http://www.propeciasideeffects.com/