111-96-6

111-96-6

Diglyme

Diglyme
Diglyme
Général
Nom IUPAC 1-méthoxy-2-(2-méthoxyéthoxy)éthane
Synonymes Bis(méthoxyéthyl)éther
oxyde de bis(2-méthoxyéthyle)
No CAS 111-96-6
No EINECS 203-924-4
PubChem 8150
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O3  [Isomères]
Masse molaire 134,1736 gmol-1
C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion -64 °C [1]
T° ébullition 162,1 °C [1]
Solubilité miscible en toute proportion dans l'eau et l'éther
T° d’auto-inflammation 190 °C [2]
Point d’éclair 51 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 1,3 - 17,4 Vol.% [2]
Pression de vapeur saturante mbar à 20 °C
14 mbar à 50 °C [1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 352,7 Jmol-1K-1 [1]
ΔfH0gaz -521,3 Jmol-1K-1 [1]
ΔfH0liquide -556,4 kJmol-1 [1]
Δfus 17,795 kJmol-1 à -64 °C [1]
Δvap 44,7 kJmol-1 à 25 °C [1]
Cp 277,76 Jmol-1K-1 à 25 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 10, 19, 60, 61,
Phrases S : 45, 53,
Transport
33/30
   3271   
Écotoxicologie
DL50 gkg (souris, oral)
5,4 gkg (rat, oral) [3]
LogP -0.36 [3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diglyme, ou di(2-méthoxyéthyl)éther, est un éther de formule brute C6H14O3. C'est le diméthyl éther de l'éthylène glycol, et son nom provient de la contraction de "diglycol thyl éther". C'est un liquide clair et incolore avec une légère odeur d'éther. Il est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et même les hydrocarbures liquides. Son point d'ébullition est particulièrement élevé.

Le diglyme est principalement utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il a la capacité de chélater de petits cations ce qui renforce la réactivité des anions. Ainsi, des réactions qui impliquent de réactifs organo-métalliques, comme les organo-magnésiens (réaction de Grignard) ou les hydrures métalliques dans des réductions, peuvent avoir leur vitesse significativement augmentée.

Le diglyme peut être aussi utilisé comme solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Sa stabilité, même à des valeurs de pH élevées, en font un excellent solvant pour les réactions avec des bases fortes et avec les réactions qui requièrent de hautes températures.

un cation Li+ chélaté par une molécule de diglyme.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diglyme ».
  1. a , b , c , d , e , f , g , h  et i (en) « Ethane, 1,1'-oxybis[2-methoxy- » sur NIST/WebBook, consulté le 26 juin 2009
  2. a , b  et c Entrée de « Diethylene glycol dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  3. a  et b (en) « Diethylene glycol dimethyl ether » sur ChemIDplus, consulté le 26 juin 2009
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Diglyme ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 111-96-6 de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 111 av. J.-C. — 111 Années : 114 113 112   111  110 109 108 Décennies : 140 130 120   110  100 90 80 Siècles : IIIe siècle …   Wikipédia en Français

  • 111 AH — is a year in the Islamic calendar that corresponds to 729 ndash; 730 CE.yearbox width = 500 in?= cp=1st century AH c=2nd century AH cf=3rd century AH| yp1=108 AH yp2=109 AH yp3=110 AH year=111 AH ya1=112 AH ya2=113 AH ya3=114 AH dp3=70s AH… …   Wikipedia

  • 111 — Années : 108 109 110  111  112 113 114 Décennies : 80 90 100  110  120 130 140 Siècles : Ier siècle  IIe siècle  …   Wikipédia en Français

  • 111 — Este artículo trata sobre el año 111. Para otros usos de ese número, véase Ciento once. Años: 108 109 110 – 111 – 112 113 114 Décadas: Años 80 Años 90 Años 100 – Años 110 – Años 120 Años 130 Años 140 …   Wikipedia Español

  • -111 — Années : 114 113 112   111  110 109 108 Décennies : 140 130 120   110  100 90 80 Siècles : IIIe siècle av. J.‑C.   …   Wikipédia en Français

  • 111 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 1. Jahrhundert | 2. Jahrhundert | 3. Jahrhundert | ► ◄ | 80er | 90er | 100er | 110er | 120er | 130er | 140er | ► ◄◄ | ◄ | 107 | 108 | 109 | 110 | …   Deutsch Wikipedia

  • 111 — ГОСТ 111{ 2001} Стекло листовое. Технические условия. ОКС: 81.040.20 КГС: И11 Стекло и стеклянные изделия технические Взамен: ГОСТ 111 90 Действие: С 01.01.2003 Текст документа: ГОСТ 111 «Стекло листовое. Технические условия.» …   Справочник ГОСТов

  • 111 — NOTOC EventsBy placeRoman Empire*Around 111, Roman Emperor Trajan sends Pliny the Younger to Bithynia.Asia*Around 111, South Indian Emperor Cenguttuvan invades the Kushan Empire and defeats Kanishka and his brother Vijaya at Quilaluvam (near… …   Wikipedia

  • 111-02-4 — Squalène Squalène Structure du Squalène, un terpène …   Wikipédia en Français

  • 111-30-8 — Glutaraldéhyde Glutaraldéhyde Général Nom IUPAC Pentane 1,5 dial No CAS …   Wikipédia en Français

  • 111-40-0 — Diéthylènetriamine Diéthylènetriamine Structure de la diéthylènetriamine Général Synonymes 2,2 iminodi(éthylamine …   Wikipédia en Français


Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.